Ciclobutano: estrutura, propriedades, usos e síntese

O ciclobutano é um hidrocarboneto que consiste em um cicloalcano de quatro carbonos, cuja fórmula molecular é C 4 H 8 . Ele também pode ser chamado de tetrametileno, considerando que existem quatro unidades CH 2 que compõem um anel com geometria quadrada, embora o nome ciclobutano seja mais aceito e conhecido.

À temperatura ambiente, é um gás incolor e inflamável que queima com uma chama brilhante. Seu uso mais primitivo é como fonte de calor quando é queimado; entretanto, sua base estrutural (o quadrado) cobre aspectos biológicos e químicos profundos e colabora de certa forma com as propriedades dos referidos compostos.

A imagem superior mostra uma molécula de ciclobutano com uma estrutura quadrada. Na próxima seção, explicaremos por que essa conformação é instável, pois seus links são tensos.

Depois do ciclopropano, é o cicloalcano mais instável, já que quanto menor o tamanho do anel, mais reativo ele será. De acordo com isso, o ciclobutano é mais instável do que os ciclos de pentano e hexano. No entanto, é curioso ver um núcleo ou núcleo quadrado em seus derivados, que, como será visto, é dinâmico.

Estrutura do ciclobutano

Na primeira imagem, a estrutura do ciclobutano foi abordada como um quadrado simples, carbonizado e hidrogenado. No entanto, neste quadrado perfeito, os orbitais sofrem uma torção severa de seus ângulos originais: eles são separados por um ângulo de 90 ° em comparação com 109, 5 ° para um átomo de carbono com hibridação sp3 (tensão angular).

Os átomos de carbono sp3 são tetraédricos, e para alguns tetraedros seria difícil flexionar ambos os orbitais para criar um ângulo de 90º; mas seria ainda mais para os carbonos com hibridações sp2 (120º) e sp (180º) para desviar seus ângulos originais. Por esta razão, o ciclobutano tem em essência sp3 átomos de carbono.

Da mesma forma, os átomos de hidrogênio estão muito próximos uns dos outros, eclipsados ​​no espaço. Isso resulta em um aumento no impedimento estérico, o que enfraquece a suposição quadrada devido à sua alta tensão torcional.

Portanto, as tensões angulares e de torção (encapsuladas no termo "tensão anular") tornam esta conformação instável sob condições normais.

A molécula do ciclobutano irá procurar como reduzir as duas tensões, e para conseguir adotar o que é conhecido como conformação borboleta ou enrugada (em inglês, enrugado).

Conformações de borboletas ou enrugadas

As verdadeiras conformações do ciclobutano são mostradas acima. Neles as tensões angulares e torcionais diminuem; já que, como pode ser visto, agora nem todos os átomos de hidrogênio são eclipsados. No entanto, há um custo energético: o ângulo de seus elos é aguçado, ou seja, desce de 90 para 88º.

Note que ele pode ser comparado a uma borboleta cujas asas triangulares são formadas por três átomos de carbono; e o quarto, posicionado em um ângulo de 25º em relação a cada asa. As setas com duplo sentido indicam que existe um equilíbrio entre os dois conformes. É como se a borboleta desceu e levantou as asas.

Nos derivados de ciclobutano, por outro lado, espera-se que este flutter seja muito mais lento e espacialmente impedido.

Interações Intermoleculares

Suponha que você esqueça os quadrados por alguns instantes e os substitua por borboletas carbonatadas. Estes em seus flapping só podem ser mantidos juntos no líquido por forças de dispersão de Londres, que são proporcionais à área de suas asas e sua massa molecular.

Propriedades

Aparência física

Gás incolor

Massa Molecular

56, 107 g / mol.

Ponto de ebulição

12, 6 ° C Portanto, em condições frias, poderia ser manipulado em princípio como qualquer líquido; com o único detalhe, que seria altamente volátil, e ainda seus vapores representariam um risco a ser levado em conta.

Ponto de fusão

-91ºC.

Ponto de ignição

50ºC com copo fechado.

Solubilidade

Insolúvel em água, o que não é surpreendente, dada a sua natureza apolar; mas é ligeiramente solúvel em álcoois, éter e acetona, que são solventes menos polares. Espera-se que seja solúvel (embora não seja relatado) logicamente em solventes apolares tais como tetracloreto de carbono, benzeno, xileno, etc.

Densidade

0, 7125 a 5ºC (em relação a 1 de água).

Densidade de vapor

1, 93 (em relação a 1 de ar). Isso significa que é mais denso que o ar e, portanto, a menos que haja correntes, sua tendência não será ascender.

Pressão de vapor

1180 mmHg a 25 ° C.

Índice de refração

1, 3625 a 290 ° C.

Entalpia de combustão

-655, 9 kJ / mol.

Calor de treinamento

6, 6 Kcal / mol a 25ºC.

Síntese

O ciclobutano é sintetizado pela hidrogenação do ciclobutadieno, cuja estrutura é quase a mesma, com a única diferença de que possui uma dupla ligação; e, portanto, é ainda mais reativo. Esta é talvez a rota sintética mais simples para obtê-lo, ou pelo menos apenas para ele e não para um derivado.

No petróleo bruto é improvável que seja obtido, uma vez que acabaria reagindo de tal forma que quebrou o anel e a cadeia de linha foi formada, isto é, n-butano.

Outro método para obter o ciclobutano é fazer com que a radiação ultravioleta afete as moléculas de etileno, CH 2 = CH 2, que são dimerizadas. Esta reação é favorecida fotoquimicamente, mas não termodinamicamente:

A imagem acima resume muito bem o que foi dito no parágrafo acima. Se, em vez de etileno, houvesse, por exemplo, dois alcenos, seria obtido um ciclobutano substituído; ou o que é o mesmo, um derivado do ciclobutano. De fato, muitos derivados com estruturas interessantes foram sintetizados por este método.

Outros derivados, no entanto, envolvem uma série de etapas sintéticas complicadas. Portanto, ciclobutanos (como seus derivados são chamados) são objeto de estudo para síntese orgânica.

Usos

O ciclobutano sozinho não tem mais uso do que servir como fonte de calor; mas, seus derivados, entram em campos intrincados em síntese orgânica, com aplicações em farmacologia, biotecnologia e medicina. Sem mergulhar em estruturas muito complexas, penitrems e grandisol são exemplos de ciclobutanos.

Os ciclobutanos geralmente possuem propriedades que são benéficas para o metabolismo de bactérias, plantas, invertebrados marinhos e fungos. Eles são biologicamente ativos, e é por isso que seus usos são muito variados e difíceis de especificar, uma vez que cada um deles tem seu efeito particular em certos organismos.

O grandissolo, por exemplo, é um feromônio feromônio (um tipo de besouro). Acima e, finalmente, sua estrutura é mostrada, considerada um monoterpeno com uma base quadrada de ciclobutano.