Quais são os derivados do benzeno?

Os derivados do benzeno são, de acordo com o sistema da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), hidrocarbonetos aromáticos.

A figura 1 mostra alguns exemplos. Embora alguns compostos sejam referidos exclusivamente por nomes IUPAC, alguns são designados com mais frequência por nomes comuns (Important Benzene Derivatives and Groups, SF).

Historicamente, as substâncias do tipo benzeno eram chamadas de hidrocarbonetos aromáticos porque tinham aromas distintos.

Hoje, um composto aromático é qualquer composto que contém um anel de benzeno ou possui certas propriedades do tipo benzeno (mas não necessariamente um aroma forte).

Você pode reconhecer os aromáticos neste texto pela presença de um ou mais anéis de benzeno em sua estrutura.

Na década de 1970, os pesquisadores descobriram que o benzeno é cancerígeno. No entanto, isso não significa que os compostos que contêm um anel de benzeno como parte de sua estrutura também sejam carcinogênicos.

É um erro comum que, se um composto é usado para produzir um determinado produto químico, os riscos associados a ele permaneçam os mesmos.

De facto, quando o benzeno reage para produzir derivados diferentes, deixa de ser o composto de benzeno, e as propriedades químicas dos produtos podem frequentemente ser completamente diferentes.

Portanto, a presença de um anel de benzeno na estrutura de um composto não é uma causa automática de preocupação, de fato, um grande número de compostos encontrados em nossa comida contém um anel de benzeno em algum lugar em sua estrutura. (Estrutura e Nomenclatura dos Compostos Aromáticos, SF).

Nomenclatura dos derivados de benzeno

Derivados de benzeno foram isolados e usados ​​como reagentes industriais por mais de 100 anos e muitos dos nomes estão enraizados nas tradições históricas da química.

Os compostos mencionados abaixo têm nomes históricos comuns e na maioria das vezes não pelos nomes sistêmicos da IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Fenol também é conhecido como benzenol.

- O tolueno também é conhecido como metil benzeno.

-Anilina também é conhecida como benzenamina.

-O anisol também é conhecido como metoxibenzeno.

-O nome IUPAC para estireno é vinil benzeno.

-Acetofenona é também conhecida como metilfenilcetona.

-O nome IUPAC do benzaldeído é benzeno-carbaldeído.

O ácido benzóico tem o nome IUPAC de ácido benzeno carboxílico.

Derivados simples

Quando o benzeno contém um único grupo substituinte, eles são chamados de derivados simples. A nomenclatura para este caso será o nome do derivado + benzeno.

Por exemplo, o cloro (Cl) ligado a um grupo fenilo seria referido como clorobenzeno (cloro + benzeno). Como há apenas um substituinte no anel de benzeno, não precisamos indicar sua posição no anel de benzeno (Lam, 2015).

Derivados dissubstituídos

Quando duas das posições no anel foram substituídas por outro átomo ou grupo de átomos, o composto é um benzeno dissubstituído.

Você pode numerar os átomos de carbono e nomear o composto em relação a eles. No entanto, existe uma nomenclatura separada para descrever as posições relativas.

Usando o tolueno como exemplo, a orientação orto é a razão 1.2; o objetivo é 1, 3 e o para é 1, 4. Deve ser levado em conta que existem duas posições orto e meta.

Os substituintes são nomeados em ordem alfabética, a menos que haja um importante ou um que dê à molécula seu nome, por exemplo, fenol.

A notação para as posições orto, meta e para pode ser simplificada com as letras o, m e p respectivamente (em itálico).

Um exemplo deste tipo de nomenclatura é mostrado na Figura 4 com as moléculas de ou bromoetilbenzeno, ácido m- nitrobenzóico e p- bromonitrobenzeno (Colapret, SF).

Derivados polissubstituídos

Quando houver mais de dois substituintes no anel benzílico, números devem ser usados ​​para distingui-los.

Começa a numerar no átomo de carbono ao qual um dos grupos está ligado e conta para o átomo de carbono que leva ao outro grupo substituinte pelo caminho mais curto.

A ordem dos substituintes é alfabética e os substituintes são nomeados precedidos pelo número de carbonos, no qual tudo isso é seguido pela palavra benzeno. A Figura 5 mostra o exemplo da molécula 1-bromo, 2, 4-dinitrobenzeno.

Se um grupo der um nome especial, o nome da molécula como um derivado desse composto e se nenhum grupo der um nome especial, liste-o em ordem alfabética, dando-lhe o menor conjunto de números.

A Figura 6 mostra a molécula de TNT, de acordo com este tipo de nomenclatura, esta molécula deve ser denominada 2, 4, 6 trinitrotolueno.

Alguns derivados importantes do benzeno

Um certo número de derivados de benzeno substituídos são bem conhecidos e compostos comercialmente importantes.

Um dos mais óbvios é o poliestireno, fabricado pela polimerização do estireno. Polimerização envolve a reação de muitas moléculas menores para formar longas cadeias de moléculas.

Vários trilhões de quilogramas de poliestireno são produzidos por ano, e seus usos incluem talheres de plástico, embalagens de alimentos, materiais de embalagem de espuma, gabinetes de computador e materiais de isolamento (Net Industries e seus licenciadores, SF).

Outros derivados importantes são os fenóis. Estes são definidos como moléculas de benzeno com grupos OH (hidróxido) ligados a eles.

Eles são descritos como sólidos incolores ou brancos em sua forma mais pura. Eles são usados ​​para fazer epóxis, resinas e filmes.

O tolueno é definido como uma molécula de benzeno com um grupo de um átomo de carbono e três átomos de hidrogênio ligados a ele. É "um líquido claro e incolor com um cheiro característico".

O tolueno é utilizado como solvente, embora este uso seja gradualmente terminado porque o tolueno pode causar dores de cabeça, confusão e perda de memória. Também é usado na produção de certos tipos de espuma.

A anilina é uma molécula de benzeno com um grupo amino (-NH 2 ) ligado a ela. A anilina é um óleo incolor, mas pode escurecer com a exposição à luz. É usado para fazer corantes e produtos farmacêuticos (Kimmons, SF).

O ácido benzóico é um conservante alimentar, é um material de partida para a síntese de corantes e outros compostos orgânicos e é usado para a cura do tabaco.

As moléculas mais complexas baseadas em benzeno têm aplicações na medicina. Talvez você vai ouvir paracetamol, que tem o nome químico paracetamol, comumente usado como um analgésico para aliviar a dor e dores de cabeça.

De fato, é provável que um grande número de compostos medicinais apresente um anel de benzeno em algum ponto de sua estrutura, embora esses compostos sejam frequentemente mais complicados do que os mostrados aqui.