Anidridos Ácidos: como se formam, fórmulas, aplicações e exemplos
Anidridos ácidos são considerados de grande importância entre a grande variedade de compostos de origem orgânica que existem. Estes são apresentados como moléculas que têm dois grupos acilo (substituintes orgânicos cuja fórmula é RCO-, onde R é uma cadeia de carbono) ligados ao mesmo átomo de oxigênio.
Além disso, existe uma classe de anidridos ácidos que é comumente encontrada: os anidridos carboxílicos, assim chamados porque o ácido de partida é um ácido carboxílico. Para nomear aqueles deste tipo cuja estrutura é simétrica, apenas uma substituição de termos deve ser feita.
A expressão ácida na nomenclatura de seu ácido carboxílico original deve ser substituída pelo termo anidrido, que significa "sem água", sem alterar o resto do nome da molécula formada. Estes compostos podem também ser gerados a partir de um ou dois grupos acilo de outros ácidos orgânicos, tais como ácido fosfónico ou ácido sulfónico.
Similarmente, anidridos de ácido podem ser originados tendo um ácido inorgânico, tal como ácido fosfórico, como a base. Entretanto, suas propriedades físicas e químicas, suas aplicações e outras características dependem da síntese realizada e da estrutura do anidrido.
Como se formam os anidridos ácidos?
Alguns anidridos ácidos originam-se de diferentes maneiras, seja no laboratório ou na indústria. Na síntese industrial, o anidrido acético é tomado como exemplo, que é produzido principalmente pelo processo de carbonilação da molécula de acetato de metila.
Outro exemplo destas sínteses é o do anidrido maleico, que é gerado através da oxidação da molécula de benzeno ou da molécula de butano.
No entanto, na síntese de anidridos acídicos em laboratório, é dada ênfase à desidratação dos ácidos correspondentes, tais como a produção de anidrido etanóico, em que duas moléculas de ácido etanóico são desidratadas para dar origem ao referido composto.
A desidratação intramolecular também pode ocorrer; isto é, dentro da mesma molécula de um ácido com dois grupos carboxílicos (ou dicarboxílicos), mas se ocorrer o oposto e um hidróxido de anidrido ácido sofrer a hidrólise, ocorre a regeneração dos ácidos que o originaram.
Os anidridos de ácido cujos substituintes acilo são os mesmos são chamados simétricos, enquanto que nos anidridos deste tipo considerados mistos, estas moléculas de acilo são diferentes.
No entanto, essas espécies também são geradas quando ocorre uma reação entre um haleto de acila (cuja fórmula geral é um (RCOX)) com uma molécula de carboxilato (cuja fórmula geral é R'COO-)). [2]
Fórmula geral
A fórmula geral dos anidridos ácidos é (RC (O)) 2 O, que é melhor observada na imagem colocada no início deste artigo.
Por exemplo, para o anidrido acético (a partir do ácido acético), a fórmula geral é (CH 3 CO) 2 O, da mesma forma escrita para muitos outros anidridos ácidos similares.
Como dito acima, esses compostos têm quase o mesmo nome de seus ácidos precursores, e a única coisa que muda é o termo ácido por anidrido, uma vez que as mesmas regras de numeração para átomos e substituintes devem ser seguidas para obter a nomenclatura correta.
Aplicações
Os anidridos ácidos têm muitas funções ou aplicações, dependendo do campo a ser estudado, pois, tendo alta reatividade, podem ser precursores reativos ou fazer parte de muitas reações importantes.
Um exemplo disso é a indústria, onde o anidrido acético é produzido em grandes quantidades, porque é a estrutura mais simples que pode ser isolada. Este anidrido é utilizado como reagente em importantes sínteses orgânicas, tais como ésteres de acetato.
Uso industrial
Por outro lado, o anidrido maleico apresenta-se com estrutura cíclica, sendo utilizado na produção de revestimentos para uso industrial e como precursor de algumas resinas através do processo de copolimerização com moléculas de estireno. Além disso, esta substância age como um dienófilo quando a reação de Diels-Alder é realizada.
Similarmente, existem compostos que têm duas moléculas de anidridos ácidos na sua estrutura, tais como dianidrido etilenotetracarboxílico ou dianidrido benzoquinona tetracarboxílico, que são utilizados na síntese de certos compostos tais como poliimidas ou algumas poliamidas e poliésteres.
Além destes, existe um anidrido misto chamado 3'-fosfo-adenosin-5'-fosfossulfato, proveniente dos ácidos fosfórico e sulfúrico, que é a coenzima mais comum nas reações biológicas de transferência de sulfato.
Exemplos de anidridos ácidos
Abaixo está uma lista com os nomes de alguns anidridos de ácido, para dar alguns exemplos desses compostos tão importantes em química orgânica que eles podem formar compostos de estrutura linear ou anéis de vários membros:
- anidrido acético.
- Anidrido propanoico.
- anidrido benzóico.
- Anidrido maleico.
Anidrido succínico.
Anidrido Ftálico.
Dianidrido naftaletracarboxílico.
- Dianidrido etilenotetracarboxílico.
- Dianidrido de benzoquinona tetracarboxílico.
Como esses anidridos são formados com oxigênio, outros compostos são dados onde um átomo de enxofre pode substituir o oxigênio tanto no grupo carbonila quanto no oxigênio central, como por exemplo:
- anidrido tioacético (CH 3 C (S) 2 O)
Existe até o caso de duas moléculas de acilo que formam ligações com o mesmo átomo de enxofre; Estes compostos são chamados tioanidridos, nomeadamente:
- Tioanidrido acético ((CH 3 C (O)) 2 S)
