Isomerismo: Tipos e Exemplos de Isômeros

Isomerismo refere-se à existência de duas ou mais substâncias que possuem a mesma fórmula molecular, mas cuja estrutura é diferente em cada um dos compostos. Nessas substâncias, conhecidas como isômeros, todos os elementos são apresentados na mesma proporção, mas formando uma estruturação dos átomos que é diferente em cada molécula.

A palavra isômero vem da palavra grega isomerès, que significa "partes iguais". Ao contrário do que se pode supor, e apesar de conterem os mesmos átomos, os isômeros podem ou não ter características similares dependendo dos grupos funcionais presentes em sua estrutura.

Dois tipos principais de isomerismo são conhecidos: isomerismo constitucional (ou estrutural) e estereoisomerismo (ou isomerismo espacial). Isomerismo ocorre tanto em substâncias orgânicas (álcoois, cetonas, entre outros) e inorgânicos (compostos de coordenação).

Às vezes eles ocorrem espontaneamente; Nestes casos, os isômeros de uma molécula são estáveis ​​e presentes sob condições padrão (25 ° C, 1 atm), o que foi um avanço muito importante no campo da química no momento de sua descoberta.

Tipos de Isômeros

Como afirmado acima, dois tipos de isômeros são apresentados e diferem ordenando seus átomos. Os tipos de isômeros são os seguintes:

Isômeros constitucionais (estrutural)

São aqueles compostos que têm os mesmos átomos e grupos funcionais, mas organizados em uma ordem diferente; ou seja, os links que compõem suas estruturas têm um arranjo diferente em cada composto.

Eles são divididos em três tipos: isômeros de posição, isômeros de cadeia ou esqueléticos e isômeros de grupos funcionais, às vezes chamados de isômeros funcionais.

Isômeros de posição

Eles têm os mesmos grupos funcionais, mas estão em um lugar diferente em cada molécula.

Isômeros de cadeia ou esqueléticos

Eles são distinguidos pela distribuição dos substituintes de carbono no composto, isto é, pela forma como são distribuídos linearmente ou ramificados.

Isômeros do grupo funcional

Também chamados de isômeros funcionais, eles são compostos dos mesmos átomos, mas estes formam grupos funcionais diferentes em cada molécula.

Tautomería

Há um tipo excepcional de isomería que se chama tautomería, no qual há uma interconversão de uma substância em outra que é geralmente dada pela transferência de um átomo entre os isómeros, causando um equilíbrio entre estas espécies.

Estereoisômeros (isômeros espaciais)

Chama-se assim às substâncias que têm exatamente a mesma fórmula molecular e cujos átomos estão dispostos na mesma ordem, mas cuja orientação no espaço difere entre um e outro. Portanto, para garantir sua correta visualização, eles devem ser representados de forma tridimensional.

Em termos gerais, existem duas classes de estereoisômeros: isômeros geométricos e isômeros óticos.

Isômeros geométricos

Eles são formados pela quebra de uma ligação química no composto. Estas moléculas são apresentadas em pares que diferem em suas propriedades químicas, então, para diferenciá-las, os termos cis (substituintes específicos em posições adjacentes) e trans (substituintes específicos em posições opostas de sua fórmula estrutural) foram estabelecidos.

Neste caso, destacam-se os diastereoisómeros, que possuem diferentes configurações e não são sobreponíveis, cada um com características próprias. Também são encontrados os isômeros conformacionais, formados pela rotação de um substituinte em torno de uma ligação química.

Isômeros ópticos

Eles são aqueles que constituem imagens espelhadas que não podem se sobrepor; isto é, se a imagem de um isômero é colocada na imagem do outro, a posição de seus átomos não coincide exatamente. No entanto, eles têm as mesmas características, mas são diferenciados pela interação com a luz polarizada.

Neste grupo, destacam-se os enantiômeros, que geram a polarização da luz de acordo com seu arranjo molecular e são distinguidos como dextrorrotatórios (se a polarização da luz estiver na direção correta do plano) ou levógiro (se a polarização estiver na direção esquerda) do plano).

Quando há a mesma quantidade de ambos os enantiômeros (dyl), a polarização líquida ou resultante é zero, o que é conhecido como mistura racêmica.

Exemplos de isômeros

Primeiro exemplo

O primeiro exemplo apresentado é o dos isômeros de posição estrutural, nos quais temos duas estruturas com a mesma fórmula molecular (C 3 H 8 O), mas cujo substituinte -OH está em duas posições diferentes, formando 1-propanol (I) e 2-propanol (II).

Segundo exemplo

Neste segundo exemplo, dois isômeros estruturais de cadeia ou esqueleto são observados; ambos têm a mesma fórmula (C 4 H 10 O) e o mesmo substituinte (OH), mas o isômero à esquerda é de cadeia reta (1-butanol), enquanto o da direita tem uma estrutura ramificada (2-metil-2) -propanol).

Terceiro exemplo

Também são mostrados dois isômeros estruturais do grupo funcional, onde ambas as moléculas têm exatamente os mesmos átomos (com fórmula molecular C 2 H 6 O), mas seu arranjo é diferente, resultando em um álcool e um éter, cujas propriedades físicas e químicas eles variam enormemente de um grupo funcional para outro.

Quarto exemplo

Também, um exemplo de tautomería é o equilíbrio entre algumas estruturas com grupos funcionais C = O (cetonas) e OH (álcoois), também chamado equilíbrio ceto-enólico.

Quinto exemplo

A seguir, dois isômeros cis e trans geométricos são apresentados, observando que o da esquerda é o isômero cis, que é denotado pela letra Z em sua nomenclatura, e o da direita é o isômero trans, denotado pela letra. E.

Sexto exemplo

Agora dois diastereómeros são mostrados, onde as semelhanças são notadas em suas estruturas, mas pode ser visto que elas não podem se sobrepor.

Sétimo exemplo

Finalmente, duas estruturas de carboidratos que são isômeros óticos chamados enantiômeros são observadas. O da esquerda é dextrógiro, porque polariza o plano da luz para a direita. Por outro lado, o da direita é levógiro, porque polariza o plano de luz para a esquerda.