Ácido Carboxílico: Fórmula, Nomenclatura, Estrutura, Propriedades e Usos

O ácido carboxílico é um termo que é atribuído a qualquer composto orgânico que contenha um grupo carboxilo. Eles também podem ser referidos como ácidos orgânicos e estão presentes em muitas fontes naturais. Por exemplo, o ácido fórmico, um ácido carboxílico, é destilado de formigas e outros insetos, como o besouro galerita.

Isto é, um formigueiro é uma rica fonte de ácido fórmico. Além disso, o vinagre é extraído ácido acético, o cheiro de manteiga rançosa é devido ao ácido butírico, valeriana ervas contêm ácido valérico e ácido cáprico, todos estes ácidos carboxílicos são obtidos a partir das alcaparras.

O ácido lático dá mau gosto ao leite azedo, e em algumas gorduras e óleos estão presentes ácidos graxos. Os exemplos de fontes naturais de ácidos carboxílicos são inumeráveis, mas todos os nomes atribuídos são derivados de palavras latinas. Assim, em latim, a palavra fórmica significa "formiga".

Como esses ácidos foram extraídos em diferentes capítulos da história, esses nomes se tornaram comuns, consolidando-se na cultura popular.

Fórmula

A fórmula geral do ácido carboxílico é R-COOH, ou mais detalhadamente: R- (C = O) -OH. O átomo de carbono está ligado a dois átomos de oxigênio, o que causa uma diminuição na sua densidade eletrônica e, conseqüentemente, uma carga parcial positiva.

Essa carga reflete o estado de oxidação do carbono em um composto orgânico. Em nenhum outro carbono é tão oxidado como no caso dos ácidos carboxílicos, sendo esta oxidação proporcional ao grau de reatividade do composto.

Por esta razão, o grupo -COOH tem uma predominância sobre outros grupos orgânicos e define a natureza e a principal cadeia de carbono do composto.

Assim, não existem derivados ácidos das aminas (R-NH2), mas sim aminoácidos derivados de ácidos carboxílicos (aminoácidos).

Nomenclatura

Os nomes comuns derivados do latim para os ácidos carboxílicos não esclarecem a estrutura do composto, nem sua disposição ou o arranjo dos grupos de seus átomos.

Dada a necessidade desses esclarecimentos, a nomenclatura sistemática da IUPAC surge para nomear os ácidos carboxílicos.

Esta nomenclatura é governada por várias regras, e algumas delas são:

Regra 1

Para mencionar um ácido carboxílico, você deve alterar o nome do seu alcano adicionando o sufixo "ico". Assim, para o etano (CH3-CH3) o seu ácido carboxílico correspondente é o ácido etanóico (CH3-COOH, ácido acético, o mesmo que o vinagre).

Outro exemplo: para CH3CH2CH2-COOH, o alcano se torna butano (CH3CH2CH2CH3) e, portanto, o ácido butanóico (ácido butírico, o mesmo que a manteiga rançosa) é denominado.

Regra 2

O grupo -COOH define a cadeia principal e o número correspondente a cada carbono é contado a partir do carbonilo.

Por exemplo, CH3CH2CH2CH2-COOH é ácido pentanóico, contando de um a cinco carbonos até metilo (CH3). Se outro grupo metilo estiver ligado ao terceiro carbono, será CH3CH2CH (CH3) CH2-COOH, sendo a nomenclatura resultante agora o ácido 3-metilpentanóico.

Regra 3

Os substituintes são precedidos pelo número de carbono ao qual eles estão ligados. Além disso, estes substituintes podem ser ligações duplas ou triplas, e adicionar o sufixo "ico" igualmente aos alcenos e alcinos. Por exemplo, CH3CH2CH2CH = CHCH2-COOH é referido como ácido (cis ou trans) 3-heptenoico.

Regra 4

Quando a corrente R consiste em um anel (φ). O ácido é mencionado começando com o nome do anel e terminando com o sufixo "carboxílico". Por exemplo, φ-COOH é nomeado como ácido benzenocarboxílico.

Estrutura

Na imagem superior, a estrutura geral do ácido carboxílico é representada. A cadeia lateral R pode ser de qualquer comprimento ou ter todos os tipos de substituintes.

O átomo de carbono possui hibridação sp2, que permite aceitar uma ligação dupla e gerar ângulos de ligação de aproximadamente 120 °.

Portanto, esse grupo pode ser assimilado como um triângulo plano. O oxigênio mais alto é rico em elétrons, enquanto o baixo hidrogênio é pobre em elétrons, tornando-se um hidrogênio ácido (aceptor de elétrons). Isto é observável nas estruturas de ressonância da ligação dupla.

O hidrogênio é liberado para uma base e, por essa razão, essa estrutura corresponde a um composto ácido.

Propriedades

Os ácidos carboxílicos são compostos muito polares, com odores intensos e com a facilidade de interagir efetivamente uns com os outros por meio de pontes de hidrogênio, como ilustrado na imagem acima.

Quando dois ácidos carboxílicos interagem dessa maneira, formam-se dímeros, alguns dos quais são estáveis ​​o suficiente para existir na fase gasosa.

As pontes e os dímeros de hidrogénio fazem com que os ácidos carboxílicos tenham pontos de ebulição mais elevados do que a água. Isso ocorre porque a energia fornecida na forma de calor deve evaporar não apenas uma molécula, mas um dímero, ligado também por essas ligações de hidrogênio.

Os pequenos ácidos carboxílicos sentem grande afinidade pela água e pelos solventes polares. No entanto, quando o número de átomos de carbono é maior que quatro, o caráter hidrofóbico das cadeias R predomina e elas se tornam imiscíveis com a água.

Na fase sólida ou líquida, o comprimento da cadeia R e seus substituintes desempenham um papel importante. Assim, quando as cadeias são muito longas, elas interagem umas com as outras através das forças de dispersão de Londres, como no caso dos ácidos graxos.

Acidez

Quando o ácido carboxílico doa um próton, ele se torna o ânion carboxilato, representado na imagem acima. Neste ânion a carga negativa é deslocada entre os dois átomos de carbono, estabilizando-a e, consequentemente, favorecendo a reação a ocorrer.

Como essa acidez varia de um ácido carboxílico para outro? Tudo depende da acidez do próton no grupo OH: quanto mais pobre em elétrons, mais ácido ele é.

Esta acidez pode ser aumentada se um dos substituintes da cadeia R for uma espécie eletronegativa (que atrai ou remove a densidade eletrônica de seus arredores).

Por exemplo, se em CH3-COOH um H do grupo metilo é substituído por um átomo de flúor (CFH2-COOH) a acidez aumenta consideravelmente porque F remove a densidade electrónica de carbonilo, oxigénio e depois hidrogénio. Se todos os H forem substituídos por F (CF ₃ -COOH), a acidez atinge seu valor máximo.

Qual variável determina o grau de acidez? O pK _a . Quanto menor o pK _a e mais próximo de 1, maior a capacidade do ácido se dissociar na água e, por sua vez, mais perigoso e nocivo. Do exemplo anterior, CF ₃ -COOH tem o menor valor de pK _a .

Usos

Devido à imensa variedade de ácidos carboxílicos, cada um deles tem uma aplicação potencial na indústria, seja polímero, farmacêutico ou alimentício.

- Na conservação de alimentos, os ácidos carboxílicos não ionizados penetram na membrana celular das bactérias, diminuindo o pH interno e interrompendo seus crescimentos.

- Os ácidos cítrico e oxálico são usados ​​para remover o óxido das superfícies metálicas, sem alterar o metal adequadamente.

- Na indústria de polímeros, toneladas de poliestireno e fibras de nylon são produzidas.

- Ésteres de ácidos graxos encontram uso na fabricação de perfumes.