Hidrocarbonetos Insaturados: Nomenclatura, Propriedades e Exemplos

Hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla de carbono em sua estrutura, sendo capazes de conter uma ligação tripla, pois a saturação de uma cadeia significa que ela recebeu todos os átomos de hidrogênio possíveis em cada carbono, e não há pares de elétrons livres onde mais hidrogênios podem entrar.

Os hidrocarbonetos insaturados são divididos em dois tipos: alcenos e alcinos. Os alcenos são compostos de hidrocarbonetos que possuem uma ou mais ligações duplas dentro de sua molécula. Enquanto isso, alcinos são compostos de hidrocarbonetos que possuem uma ou mais ligações triplas em sua fórmula.

Alcenos e alcinos são freqüentemente usados comercialmente. Estes são compostos com um maior nível de reatividade que os hidrocarbonetos saturados, o que os torna o ponto de partida para muitas reações, geradas a partir dos alcenos e alcinos mais comuns.

Nomenclatura

Hidrocarbonetos insaturados são nomeados de forma diferente, dependendo se são alcenos ou alcinos, usando os sufixos "-one" e "-ino".

Os alcenos têm pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono na sua estrutura e têm a fórmula geral _CnH2n, enquanto que os alcinos contêm pelo menos uma ligação tripla e são manipulados pela fórmula _CnH2n-2 .

Nomenclatura de alcenos

As posições das ligações duplas carbono-carbono devem ser indicadas para nomear os alcenos. Os nomes dos compostos químicos contendo ligações C = C terminam com o sufixo "-eno".

Tal como acontece com alcanos, o nome do composto base é determinado pelo número de átomos de carbono na cadeia mais longa. Por exemplo, a molécula CH2 = CH-CH2-CH3 será chamada "1-buteno", mas a de H3C-CH = CH-CH3 será chamada "2-buteno".

Os números que são observados nos nomes desses compostos indicam o átomo de carbono com o menor número na cadeia em que a ligação C = C do alceno é encontrada.

O número de carbonos nesta cadeia identifica o prefixo do nome, semelhante aos alcanos ("met-", "et-", "pro-", "but-", etc.), mas sempre usando o sufixo «-one »

Também deve ser especificado se a molécula é cis ou trans, que são tipos de isômeros geométricos. Isto é adicionado no nome, tal como 3-etil-cis-2-heptano ou 3-etil-trans-2-heptano.

Nomenclatura dos alcinos

Para obter os nomes dos compostos químicos contendo ligações triplas C = C, o nome do composto é determinado pelo número de átomos de C na cadeia mais longa.

Semelhante ao caso dos alcenos, os nomes dos alcinos indicam a posição na qual a ligação tripla carbono-carbono é encontrada; por exemplo, nos casos de HC≡C-CH2-CH3, ou "1-butino", e H3CC≡C-CH3, ou "2-butino".

Propriedades

Os hidrocarbonetos insaturados compreendem um grande número de moléculas diferentes, então eles têm uma série de características que os definem, que são identificados abaixo:

Links duplos e triplos

As ligações duplas e triplas de alcenos e alcinos têm características especiais que as diferenciam das ligações simples: uma ligação simples representa a mais fraca das três, sendo formada por uma ligação sigma entre duas moléculas.

A ligação dupla é formada por um sigma e uma ligação pi, e a ligação tripla por uma ligação sigma e dois pi. Isso torna os alcenos e alcinos mais fortes e requer mais energia para quebrar quando ocorrem reações.

Além disso, os ângulos de ligação que são formados em uma dupla ligação são de 120º, enquanto os da tripla ligação são de 180º. Isso significa que as moléculas com ligações triplas têm um ângulo linear entre esses dois carbonos.

Isomerização cis-trans

Nos alcenos e outros compostos com ligação dupla, apresenta-se uma isomerização geométrica, que difere no lado das ligações em que se encontram os grupos funcionais que estão ligados aos carbonos envolvidos nesta dupla ligação.

Quando os grupos funcionais de um alceno estão orientados na mesma direção em relação à ligação dupla, esta molécula é referida como cis, mas quando os substituintes estão em direções diferentes, ela é chamada de trans.

Esta isomerização não é uma diferença simples na localização; os compostos podem variar enormemente apenas por serem de geometria cis ou trans geometria.

Os compostos cis geralmente envolvem forças dipolo-dipolo (que possuem um valor líquido de zero no trans); Além disso, eles têm maior polaridade, pontos de ebulição e fusão, e são de maior densidade para suas contrapartes trans. Além disso, os compostos trans são mais estáveis e liberam menos calor de combustão.

Acidez

Alcenos e alcinos têm maior acidez em relação aos alcanos, devido à polaridade de suas ligações duplas e triplas. Eles são menos ácidos que álcoois e ácidos carboxílicos; e dos dois, os alcinos são mais ácidos que os alcenos.

Polaridade

A polaridade de alcenos e alcinos é baixa, mais nos compostos de alceno trans, o que torna estes compostos insolúveis em água.

Mesmo assim, os hidrocarbonetos insaturados dissolvem-se facilmente nos solventes orgânicos usuais, tais como éteres, benzeno, tetracloreto de carbono e outros compostos com baixa ou nenhuma polaridade.

Pontos de ebulição e fusão

Devido à sua baixa polaridade, os pontos de ebulição e fusão dos hidrocarbonetos insaturados são baixos, quase equivalentes aos dos alcanos que possuem a mesma estrutura de carbono.

Mesmo assim, os alcenos têm pontos de ebulição e fusão mais baixos que os alcanos correspondentes, podendo diminuir ainda mais se forem isomerismos cis, como dito anteriormente.

Em contraste, os alcinos têm pontos de ebulição e fusão mais elevados que os alcanos e alcenos correspondentes, embora a diferença seja de apenas alguns graus.

Finalmente, os cicloalcenos também têm temperaturas de fusão mais baixas do que os cicloalcanos correspondentes, devido à rigidez da ligação dupla.