Etanamida: estrutura, propriedades, usos e efeitos

Ethanamide é uma substância química que pertence ao grupo de compostos nitrogenados orgânicos. Também recebe o nome de acetamida, de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC, por sua sigla em inglês). Comercialmente, é chamado amida de ácido acético.

É chamado amida porque o nitrogênio é anexado a um grupo carbonila. É primário, porque retém os dois átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio -NH2. Foi encontrado na natureza como mineral apenas em clima seco; na estação chuvosa ou muito molhada se dissolve na água.

É um sólido com uma aparência vítrea (transparente). Sua cor varia de incolor a cinza, formando pequenas estalactites e, às vezes, agregados granulares. Pode ser produzido pela reação entre ácido acético e amônia, formando um sal intermediário: acetato de amônio. Em seguida, é desidratado para produzir a amida e formar água:

Estrutura química

A estrutura química interna do cristal de acetamida é trigonal, mas unindo-se para formar aglomerados adquire uma forma octaédrica.

A fórmula estrutural do composto consiste em um grupo acetil e um grupo amino:

Esses grupos permitem as diferentes reações que o composto pode ter que ser realizado. A fórmula molecular da acetamida é C 2 H 5 NO.

Propriedades físicas

Propriedades químicas

As propriedades químicas de uma substância aludem à sua reatividade quando estão na presença de outras que podem causar transformação em sua estrutura. A acetamida tem as seguintes reações:

Hidrólise Ácida e Básica

Redução

Desidratação

No campo industrial, a produção de ácidos carboxílicos é muito vantajosa devido à importância de seus derivados. No entanto, a obtenção de ácido etanóico a partir de acetamida tem uma aplicação muito limitada, porque as altas temperaturas nas quais o processo ocorre tendem a decompor o ácido.

No laboratório, embora a etanamida possa ser obtida a partir do ácido acético, a conversão de uma amida em ácido é muito improvável, e isto é geralmente para todas as amidas.

Usos

A acetamida é produzida comercialmente desde 1920, embora não seja certo que esteja em uso comercial até hoje. Foi usado anteriormente para a síntese de metilaminas, tioacetamida, hipnóticos, inseticidas e fins medicinais.

A acetamida é um composto que, no campo industrial, é usado como:

- Plastificante, couro, filmes de tecido e revestimentos.

- Aditivo para papel, para dar força e flexibilidade.

- Desnaturação de álcoois. É adicionado ao álcool em estudo para remover parte da pureza que possui e, portanto, pode ser usado para outros usos, como, por exemplo, como solvente.

- Laca, para dar brilho às superfícies e / ou para proteger os materiais das agressões ambientais, especialmente a corrosão.

- Explosivo.

- Fluxo, desde quando adicionado a uma substância facilita a fusão desta substância.

- Na crioscopia.

- Como intermediário na preparação de medicamentos como ampicilina e antibióticos derivados de cefalosporinas, tais como: cefaclor, cefalexina, cefradina, maleato de enalapril (tratamento da hipertensão) e sulfacetamida (antimicrobianos oftálmicos), entre outros.

- Solvente, pois faz com que algumas substâncias aumentem a solubilidade em água quando a acetamida é dissolvida nela.

- Como solvente que fixa corantes na indústria têxtil.

- Na produção de metilaminas.

- Como biocida, em compostos que podem ser usados ​​como desinfetantes, conservantes, pesticidas, etc.

Efeitos na saúde

Em indústrias químicas onde a acetamida é usada como solvente e plastificante, os trabalhadores podem experimentar irritação da pele devido à exposição aguda (a curto prazo) devido à presença destes compostos.

Não há informações sobre efeitos crônicos (longo prazo) ou desenvolvimento de carcinógenos em humanos. Segundo a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA), a acetamida não é classificada como carcinogênica.

A Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer classificou a acetamida como um Grupo 2B, um possível carcinógeno humano.

A Agência de Proteção Ambiental da Califórnia estabeleceu uma estimativa de risco de inalação de 2 × 10-5 μg / m3 (microgramas por metro cúbico), e um risco de câncer oral após a ingestão de 7 × 10-2 mg / kg / d (miligramas por quilo por dia) por um longo tempo.

No entanto, embora a população em geral possa estar exposta ao consumo de cigarros ou ao contato da pele com produtos contendo acetamida, ela não representa muito risco devido à solubilidade e às características higroscópicas que possui com a água.

Pode ser facilmente deslocado através do solo por escoamento, mas espera-se que seja degradado por microorganismos e não se acumule em peixes.

A acetamida é um leve irritante para a pele e os olhos, e não há dados disponíveis para certificar seus efeitos tóxicos em humanos.

Em animais de laboratório, a toxicidade foi observada na perda de peso corporal quando submetida a uma dose oral muito elevada ao longo do tempo. No entanto, nenhum aborto ou efeitos prejudiciais foram observados no nascimento de filhos de pais tratados com acetamida.