Ácido Tartárico: Estrutura, Aplicações e Propriedades
O ácido tartárico é um composto orgânico cuja fórmula molecular é COOH (CHOH) 2 COOH. Tem dois grupos carboxilo; isto é, pode liberar dois prótons (H +). Em outras palavras, é um ácido diprótico. Além disso, pode ser classificado como um ácido américo (ácido acídico) e um derivado do ácido succínico.
Seu sal é conhecido desde tempos imemoriais e é um dos subprodutos da vinificação. Isso cristaliza como um sedimento branco chamado "diamantes de vinho", que se acumula na cortiça ou no fundo dos barris e garrafas. Este sal é o bitartarato de potássio (ou tartarato de ácido de potássio).
Os sais do ácido tartárico têm em comum a presença de um ou dois cátions (Na +, K +, NH 4 +, Ca 2+, etc.) porque, ao liberar seus dois prótons, permanecem negativamente carregados com uma carga de -1 (como ocorre com os sais de bitartrato) ou -2.
Por sua vez, este composto tem sido objeto de estudo e ensino de teorias orgânicas relacionadas à atividade óptica, mais precisamente com estereoquímica.
Onde está?
O ácido tartárico é um componente de muitas plantas e alimentos, como damascos, abacates, maçãs, tamarindos, sementes de girassol e uvas.
No processo de envelhecimento dos vinhos, este ácido - a baixas temperaturas - é combinado com potássio para cristalizar como tartarato. Nos vinhos tintos, a concentração desses tartaratos é menor, enquanto nos vinhos brancos eles são mais abundantes.
Os tartaratos são sais de cristais brancos, mas quando eles obstruem as impurezas do ambiente alcoólico, eles adquirem tons avermelhados ou roxos.
Estrutura
A estrutura molecular do ácido tartárico é representada na imagem superior. Os grupos carboxilo (-COOH) estão localizados nas extremidades laterais e são separados por uma cadeia curta de dois carbonos (C2 e C3).
Por sua vez, cada um desses carbonos está ligado a um grupo H (esfera branca) e um grupo OH. Essa estrutura pode girar a ligação C2- C3, gerando várias conformações que estabilizam a molécula.
Ou seja, o elo central da molécula gira como um cilindro rotativo, alternando consecutivamente o arranjo espacial dos grupos -COOH, H e OH (projeções de Newman).
Por exemplo, na imagem os dois grupos OH apontam em direções opostas, o que significa que eles estão em posições anti uns com os outros. O mesmo vale para os grupos -COOH.
Outra conformação possível é a de um par de grupos eclipsados, em que ambos os grupos são orientados na mesma direção. Estas conformações não desempenhariam um papel importante na estrutura do composto se todos os grupos de carbonos C2 e C3 fossem iguais.
Como neste composto os quatro grupos são diferentes (-COOH, OH, H, e o outro lado da molécula), os carbonos são assimétricos (ou quirais) e exibem a famosa atividade ótica.
A maneira como os grupos estão dispostos nos carbonos C 2 e C 3 do ácido tartárico determina algumas estruturas e propriedades diferentes para o mesmo composto; isto é, permite a existência de estereoisômeros.
Aplicações
Na indústria alimentícia
É usado como um estabilizador eultrator em padarias. Também é usado como ingrediente para fermento, geléia, gelatina e refrigerantes. Do mesmo modo, cumpre funções como agente acidificante, agente de fermentação e agente de remoção de iões.
O ácido tartárico é encontrado nestes alimentos: biscoitos doces, doces, chocolates, líquidos gasosos, produtos de pão e vinhos.
Na elaboração dos vinhos é utilizado para torná-los mais equilibrados, do ponto de vista gustativo, ao diminuir o pH destes.
Na indústria farmacêutica
É utilizado na criação de comprimidos, antibióticos e comprimidos efervescentes, bem como em medicamentos utilizados no tratamento de doenças cardíacas.
Na indústria química
É usado na fotografia, assim como na galvanoplastia e é um antioxidante ideal para graxas industriais.
Ele também é usado como um sequestrador de íon metálico. Como? Gire suas ligações de tal forma que ele possa localizar os átomos de elétrons do grupo carbonil, rico em elétrons, em torno dessas espécies carregadas positivamente.
Na indústria da construção civil
Atrasa o processo de endurecimento de gesso, cimento e gesso, tornando o manuseio desses materiais mais eficiente.
Propriedades
- O ácido tartárico é comercializado sob a forma de pó cristalino ou cristais brancos ligeiramente opacos. Tem um sabor agradável, e esta propriedade é indicativa de um bom vinho de qualidade.
- Derrete a 206 ºC e queima a 210 ºC. É muito solúvel em água, álcoois, soluções básicas e bórax.
- Sua densidade é de 1, 79 g / mL a 18 ºC e possui duas constantes de ácidos: pKa 1 e pKa 2 . Ou seja, cada um dos dois prótons ácidos tem sua própria tendência a se liberar no meio aquoso.
- Como possui grupos -COOH e OH, pode ser analisado por espectroscopia de infravermelho (IV) para suas determinações qualitativas e quantitativas.
- Outras técnicas, como espectroscopia de massa e ressonância magnética nuclear, permitem realizar as análises anteriores sobre este composto.
Estereoquímica
O ácido tartárico foi o primeiro composto orgânico para o qual foi desenvolvida uma resolução enantiomérica. O que isso significa? Isso significa que seus estereoisômeros poderiam ser separados manualmente graças ao trabalho investigativo do bioquímico Louis Pasteur, em 1848.
E quais são os estereoisômeros do ácido tartárico? Estes são: (R, R), (S, S) e (R, S). R e S são as configurações espaciais dos carbonos C 2 e C 3 .
O ácido tartárico (R, R), o mais "natural", gira a luz polarizada para a direita; o ácido tartárico (S, S) roda-o para a esquerda, no sentido contrário ao dos ponteiros do relógio. E finalmente, o ácido tartárico (R, S) não gira a luz polarizada, sendo opticamente inativo.
Louis Pasteur, com a ajuda de um microscópio e pinça, encontrou e separou cristais de ácido tartárico que mostravam padrões "destros" e "canhotos", como na imagem acima.
Desta forma, os cristais "destros" são aqueles formados pelo enantiômero (R, R), enquanto os cristais "esquerdos" são os do enantiômero (S, S).
No entanto, os cristais de ácido tartárico (R, S) não diferem dos demais, pois exibem características de destro e canhoto ao mesmo tempo; portanto, eles não poderiam ser "resolvidos".
