Fenolftaleína (C20H14O4): Estrutura Química, Propriedades

A fenolftaleína é um corante orgânico, que por sua vez é um ácido diprótico fraco, usado em muitas determinações volumétricas como indicador ácido-base. Isto é, se for um ácido diprótico, em solução pode perder dois íons H +, e para ser um indicador deve ter a propriedade de ser colorido na faixa de pH que está sendo avaliada.

Em meio básico (pH> 8) a fenolftaleína é rosa, que pode ser intensificada para um vermelho arroxeado (como ilustrado na imagem a seguir). Para ser utilizado como indicador de ácido-base, não deve reagir mais rapidamente com o OH- do meio do que os analitos a serem determinados.

Além disso, por ser um ácido muito fraco, a presença dos grupos -COOH é descartada e, portanto, a fonte dos prótons ácidos são dois grupos OH ligados a dois anéis aromáticos.

Fórmula

A fenolftaleína é um composto orgânico cuja fórmula química condensada é C ₂₀ H ₁₄ O ₄ . Embora possa não ser suficiente descobrir quais grupos orgânicos você possui, você pode calcular as insaturações da fórmula, para começar a elucidar seu esqueleto.

Estrutura química

A estrutura da fenolftaleína é dinâmica, o que significa que sofre alterações dependendo do pH do seu ambiente. Na imagem superior, a estrutura da fenolftaleína na faixa de 0 é ilustrada

É o anel pentagonal que sofre as maiores modificações. Por exemplo, em meio básico, quando um dos grupos OH dos anéis fenólicos é desprotonado, sua carga negativa (-O-) é atraída pelo anel aromático, "abrindo" o anel pentagonal no novo arranjo de suas ligações.

Aqui, a nova carga negativa está localizada no grupo -COO-, que se "destacou" do anel pentagonal.

Então, depois de aumentar a basicidade do meio, o segundo grupo OH dos anéis fenólicos é desprotonado e a carga resultante é deslocalizada ao longo da estrutura molecular.

A imagem inferior resume o resultado das duas desprotonações no meio básico. É essa estrutura que é responsável pela familiar coloração rosa da fenolftaleína.

Os elétrons que "viajam" através do sistema conjugado π (representado pelas ligações duplas ressonantes) absorvem no espectro visível, especificamente no comprimento de onda da cor amarela, refletindo a cor rosa que atinge os olhos do espectador.

Fenolftaleína tem um total de quatro estruturas. Os dois anteriores são os mais importantes em termos práticos e são abreviados como: H ₂ In e In2-.

Usos

Função indicador

A fenolftaleína é usada na análise química como um indicador visual na determinação do ponto de equivalência em reações de neutralização ou titulações ácido-base. O reagente para estas titulações ácido-base é preparado a 1% dissolvido em 90% de álcool.

Phenolphthalein tem 4 estados:

- Em um meio fortemente ácido, tem uma cor laranja (H ₃ In +).

- Aumentando o pH e tornando-se ligeiramente básico, a solução fica incolor (H ₂ In).

- Na forma aniônica ao perder o segundo próton, uma mudança de cor é gerada na solução de incolor a vermelho arroxeado (In2-), isto como resultado do aumento de pH entre 8, 0 e 9, 6.

- Em um meio fortemente básico (pH> 13), a coloração é incolor (In (OH) 3-).

Esse comportamento permitiu o uso da fenolftaleína como indicação da carbonatação do concreto, que altera o pH para um valor entre 8, 5 a 9.

Além disso, a mudança na coloração é muito abrupta; isto é, o ânion In2-rosa é produzido em alta velocidade. Consequentemente, isso permite que ele seja um candidato como um indicador em muitas determinações volumétricas; por exemplo, o de um ácido fraco (ácido acético) ou ácido forte (ácido clorídrico).

Usos na medicina

A fenolftaleína foi usada como agente laxante. No entanto, há uma literatura científica indicando que alguns laxantes que contêm fenolftaleína como um ingrediente ativo - que age inibindo a absorção de água e eletrólitos no intestino grosso promovendo evacuações - podem ter efeitos negativos.

O uso prolongado desses medicamentos contendo fenolftaleína está associado à produção de vários distúrbios na função intestinal, pancreatite e até câncer, produzidos principalmente em mulheres e nos modelos animais utilizados para o estudo farmacológico desse composto químico.

A fenolftaleína quimicamente modificada, para transformá-la em seu estado reduzido, é usada como reagente em testes forenses que permitem a determinação da presença de hemoglobina em uma amostra (teste de Kastle-Meyer), que é inconclusiva devido à presença de falsos positivos. .

Preparação

É formado a partir da condensação de anidrido ftálico com fenol, na presença de ácido sulfúrico concentrado, e de uma mistura de cloretos de alumínio e zinco como catalisadores da reação:

A substituição eletrofílica aromática é o mecanismo que governa essa reação. Em que consiste? O anel fenólico (a molécula à esquerda) é carregado negativamente graças ao átomo de oxigênio rico em elétrons, que é capaz de fazer com que qualquer par livre deles viaje através do "circuito eletrônico" do anel.

Por outro lado, o carbono do grupo C = O do anidrido ftálico é muito desprotegido, porque o anel ftálico e os átomos de oxigênio subtraem a densidade eletrônica, carregando assim uma carga parcial positiva. O anel fenólico, rico em elétrons, ataca esse carbono pobre em elétrons, incorporando o primeiro anel à estrutura.

Este ataque ocorre preferencialmente na extremidade oposta do carbono ligado ao grupo OH; Esta é a posição - para .

O mesmo acontece com o segundo anel: ele ataca o mesmo carbono e, a partir disso, uma molécula de água gerada graças ao meio ácido é liberada.

Desta forma, a fenolftaleína nada mais é do que uma molécula de anidrido ftálico que incorporou dois anéis fenólicos em um de seus grupos carbonos (C = O).

Propriedades

Sua aparência física é a de um sólido branco com cristais triclínicos, muitas vezes aglomerados ou na forma de agulhas rômbicas. É inodoro, mais denso que a água líquida (1.277 g / mL a 32 ° C) e muito pouco volátil (pressão de vapor estimada: 6, 7 x 10-13 mmHg).

É muito pouco solúvel em água (400 mg / l), mas muito solúvel em álcoois e éter. Por esta razão, recomenda-se diluir em etanol antes de ser utilizado.

É insolúvel em solventes aromáticos tais como benzeno e tolueno, ou em hidrocarbonetos alifáticos tais como n-hexano.

Ele funde a 262, 5 ° C e o líquido tem um ponto de ebulição de 557, 8 ± 50, 0 ° C à pressão atmosférica. Esses valores são indicativos de fortes interações intermoleculares. Isso se deve às ligações de hidrogênio, bem como às interações frontais entre os anéis.

Seu pKa é 9, 7 a 25 ºC. Isso resulta em uma tendência muito baixa para se dissociar em meio aquoso:

H ₂ In (ac) + ₂ H ₂ O (l) Em 2 - (ac) + 2 H ₃ O +

Este é um equilíbrio em meio aquoso. No entanto, o aumento de íons OH na solução diminui a quantidade de H ₃ O + presente.

Consequentemente, o equilíbrio se desloca para a direita, para produzir mais H ₃ O +. Dessa forma, sua perda inicial é recompensada.

À medida que mais base é adicionada, a balança continua se movendo para a direita, e assim por diante, até que não haja mais nada das espécies H ₂ In. Neste ponto, a espécie In2- colore a solução rosa.

Finalmente, a fenolftaleína se decompõe com o aquecimento, emitindo uma fumaça pungente e irritante.