Alcanos ou hidrocarbonetos saturados: propriedades, nomenclatura, exemplos
Os alcanos ou hidrocarbonetos saturados caracterizam-se por ter em sua estrutura apenas ligações simples de tipo covalente. Isto significa que os átomos de carbono presentes nestas espécies estão ligados à quantidade máxima de átomos de hidrogênio com os quais é possível formar ligações, por isso eles são conhecidos como saturados .
No universo da química orgânica, os alcanos, também conhecidos como parafinas, são considerados espécies bastante abundantes e de grande importância, pertencentes ao grupo dos hidrocarbonetos alifáticos (bem como aos hidrocarbonetos insaturados).
O hidrocarboneto saturado mais simples que pode ser formado é tomado como exemplo: metano, um composto que está na fase gasosa sob condições ambientais padrão (25 ° C e atm), cuja fórmula é CH 4 .
Como pode ser visto, o único átomo de carbono presente nesta molécula possui quatro ligações simples, uma com cada átomo de hidrogênio.
Alcenos e alcinos têm usos comerciais importantes, como no caso do etileno e propileno; mas eles também são compostos mais reativos que os hidrocarbonetos saturados, fazendo com que eles tenham uma alta gama de reações que surgem de alcenos e alcinos comuns.
Nomenclatura alcalina
Para nomear apropriadamente alcanos ou hidrocarbonetos saturados, a primeira coisa a ter em mente é que, de acordo com a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura sistemática para os quatro alcanos mais simples não deve ser aplicada.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos saturados lineares
Estes compostos têm a fórmula geral C n H 2n + 2, onde o valor de n só pode ser inteiros positivos (n = 1, 2, ...), e são nomeados usando o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono e ele adiciona o sufixo -ano .
Assim, as primeiras quatro moléculas saturadas são: metano (CH 4 ), etano (C 2 H 6 ), propano (C 3 H 8 ) e butano (C 4 H 10 ).
Para começar com a nomenclatura dos alcanos que têm entre cinco e dez átomos de carbono, o número desses átomos que estão presentes na cadeia mais longa é contado, contanto que seja contínuo.
Além disso, no caso em que um alcano é subtraído de um átomo de hidrogênio, ele se torna um substituinte, isto é, um grupo para o qual a terminação -ano é alterada para -il . Por exemplo, o metano (CH 4 ) se tornaria metil (-CH 3 ) e similarmente com as outras moléculas.
Tendo em conta o que foi dito até agora, e acrescentando que a contagem deve ser sempre iniciada com o átomo de carbono que possui o substituinte mais próximo, a posição do substituinte seguida do nome do alcano é indicada.
Assim, o composto acima é chamado 3-metilpentano.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos saturados ramificados
Similarmente, os alcanos de cadeia ramificada têm a mesma fórmula geral que os alcanos lineares, mas com n> 2. Assim, sempre que um ou mais átomos ou grupos de átomos substituem um ou mais átomos de hidrogênio, a localização desses substituintes deve ser observada.
Se existem vários ramos de grupos alquilo idênticos, as di-, tri- ou tetra expressões são utilizadas para indicar a quantidade destes substituintes, precedidos pela indicação das suas posições e terminando com o nome do alcano.
No caso de os substituintes serem diferentes, eles são nomeados de acordo com a ordem alfabética e podem também ter substituintes não-carbono, tais como cloro (Cl) ou nitro (NO2).
Em todos os casos, para contar os números de carbono da cadeia principal, o menor número é dado ao carbono que está ligado ao menor substituinte na ordem alfabética, e continua a seguir essa direção.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos saturados cíclicos
Os hidrocarbonetos saturados cíclicos, mais conhecidos como cicloalcanos, têm a fórmula geral C n H 2n, onde n = 3, 4, ...
Nestas moléculas orgânicas, os átomos de carbono que a compõem são dispostos de maneira fechada, isto é, sua estrutura forma um anel.
Para nomear essas espécies, as diretrizes descritas acima para alcanos lineares e ramificados são seguidas, apenas adicionando o ciclo de prefixo- . Além disso, o ciclopropano (C3H6) é considerado o cicloalcano mais simples.
Da mesma forma, essas moléculas podem conter mais de um anel integrado em sua cadeia principal, com um mínimo de átomos de carbono igual a três e até formando estruturas de alta complexidade.
Propriedades
Os hidrocarbonetos saturados têm a característica principal de formar ligações simples entre seus átomos, o que os torna um grupo muito numeroso de moléculas e lhes dá propriedades bastante específicas, conforme detalhado abaixo:
Isomerização geométrica
A estrutura das moléculas de alcano produz modificações em suas propriedades físicas e químicas, devido à conformação das quatro ligações que o carbono pode formar.
Isto significa que, embora nestas moléculas o carbono possua a hibridação do tipo sp3, os ângulos entre os seus átomos adjacentes podem variar dependendo do tipo de átomo.
Para explicá-lo com mais precisão, os cicloalcanos têm ângulos de torção que lhes conferem uma característica única chamada estereoquímica, que pode afetar as energias da molécula e outros fatores inerentes a ela, como propriedades espectroscópicas e ópticas.
Acidez
Os hidrocarbonetos saturados mostram uma reatividade relativamente baixa para espécies iônicas e outras espécies polares. Ao mesmo tempo, eles praticamente não têm interação com substâncias ácidas e alcalinas.
Polaridade
Os alcanos são considerados não condutores, porque possuem virtualmente zero polaridade na presença de um campo elétrico. Portanto, pontes de hidrogênio não podem ser criadas para permitir sua solubilidade em solventes polares.
Então eles são praticamente solúveis em todos os solventes não polares, sendo imiscíveis com solventes polares como a água.
Pontos de ebulição e fusão
Em hidrocarbonetos saturados existem interações intermoleculares devido às forças de van der Waals, nas quais as interações mais fortes resultam em pontos de ebulição mais altos.
Uma tendência similar é observada para os pontos de fusão, mas isto é devido à capacidade de empacotamento da molécula.
Como essas interações estão diretamente relacionadas ao peso molecular da espécie, quanto maior a molécula, maior será o seu ponto de ebulição e fusão.
Assim, tendo uma estrutura mais rígida que lhes dá um plano de contato intermolecular, os cicloalcanos têm pontos de ebulição e fusão mais elevados que seus correspondentes alcanos lineares.
Exemplos de alcanos
Alcanos lineares
Metano : É um gás incolor e inodoro que é produzido abundantemente na natureza e como um produto de certas atividades humanas. O metano é o membro mais simples dos alcanos e está entre os mais potentes dos gases do efeito estufa (Encyclopædia Britannica, 2017).
Etano : é um gás que é encontrado principalmente no gás natural e usado em misturas com outros gases para produzir combustíveis.
Propano : é um gás incolor, encontrado no gás natural e usado como combustível em residências e indústrias. A fórmula química do propano é C3H8 e a fórmula estendida é CH3CH2CH2 (Fórmula do Propano, SF).
Butano : ou o n-butano é uma das dezenas de gases extraídos do gás natural bruto e também pode ser produzido a partir do petróleo bruto. N-butano é um gás incolor multiuso. O butano pode ser usado para aquecimento, resfriamento e combustível para isqueiros.
N-pentano : é um líquido incolor e transparente com um cheiro semelhante ao do óleo. O pentano é encontrado em bebidas alcoólicas e no óleo de lúpulo. Este alcano é um componente de alguns combustíveis e é usado como solvente especial no laboratório.
N-hexano : é um líquido límpido e incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. É encontrado em frutas cítricas e é usado para extrair óleos comestíveis de sementes e vegetais, como solvente para uso especial e como agente de limpeza.
N-heptano : é um líquido límpido e incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. É encontrado no cardamomo. Menos denso que a água e insolúvel em água. Vapores mais pesados que o ar.
N-octano : é um líquido incolor com cheiro de gasolina. Menos denso que a água e insolúvel em água. Por isso, flutua na água. Produz vapor irritante.
Cloreto de metila : também chamado de clorometano, é um gás incolor. É o halo-alcano mais simples, utilizado na fabricação de polímeros de silicone e na fabricação de outros produtos químicos.
Clorofórmio : é um líquido incolor, odorífero e altamente volátil que tem sido amplamente utilizado por suas propriedades anestésicas. Devido a estas propriedades, ele tem a reputação de ser capaz de atordoar ou bater nas pessoas, mesmo quando consumido em pequenas doses (MoviesDoes Clorofórmio Realmente Knock You Out tão rapidamente como eles mostram em filmes?, 2016).
Tetracloreto de carbono : também chamado de tetraclorometano, um líquido incolor, denso, altamente tóxico, volátil e não inflamável que tem um odor característico e é usado como solvente.
Cloroetano : é um gás que se condensa sob leve pressão. O cloroetano é usado principalmente para aliviar a dor local na medicina esportiva (National Center for Biotechnology Information., 2017).
Bromoetano : também conhecido como brometo de etila, é um líquido incolor volátil, ligeiramente solúvel e mais denso que a água. Os vapores são mais pesados que o ar. É usado para fabricar produtos farmacêuticos e como solvente.
Alcanos ramificados
Isobutano : é um gás incolor com um leve cheiro de óleo. É enviado como um gás liquefeito sob sua pressão de vapor. O contato com o líquido pode causar congelamento. Ilumina-se facilmente.
Isopentano : também chamado de 2-metilbutano, é um líquido aquoso incolor com cheiro de gasolina. Flutua na água. Vapor inflamável e irritante é produzido (Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia, PubChem Compound Database;, 2017).
2-metilpentano : é um alcano de cadeia ramificada com a fórmula molecular C 6 H 1 4 . É um líquido aquoso com um cheiro de gasolina que flutua na água e produz um vapor irritante.
3, 3-Dimetilexano : encontrado em ervas e especiarias. 3, 3-Dimetil-hexano é um componente do óleo de Osmanthus fragrans (doce osmanthus) e ginseng.
2, 3-Dimetil-hexano : encontrado em frutas. O 2, 3-dimetil-hexano é um componente volátil do amido.
Neopentano : é um líquido menos denso que a água. Insolúvel em água mas solúvel em álcool (National Center for Biotechnology Information., 2015).
2, 2, 4-trimetilpentano : ou isooctano é liberado no meio ambiente através da fabricação, uso e descarte de produtos associados à indústria de petróleo. O 2, 2, 4-trimetilpentano penetrou na pele de um ser humano e causou necrose da pele e do tecido na mão, necessitando de cirurgia (National Center for Biotechnology Information., 2017).
Cicloalcanos
Ciclopropano : é um gás incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. O contato com o líquido pode causar congelamento. Pode ser sufocado pelo deslocamento do ar e tem um efeito narcótico em alta concentração.
Ciclobutano : Gás que se condensa a um líquido a 13 ° C. Insolúvel em água. Solúvel em álcool, acetona e éter.
Ciclopentano : é um líquido límpido e incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. Menos denso que a água e insolúvel nele. Os vapores são mais pesados que o ar.
Ciclohexano : encontrado em couve-rábano. Diluente em misturas de corantes para uso alimentar.
Cicloheptano : é um líquido oleoso incolor, insolúvel e menos denso que a água. A inalação de altas concentrações pode ter um efeito narcótico. É usado para fazer outros produtos químicos.
Ciclooctano : é um hidrocarboneto policíclico de nove átomos de carbono. Insolúvel em água
Metilciclohexano : é um líquido límpido e incolor com um cheiro semelhante ao do petróleo. Em metilciclohexano, a conformação da cadeira na qual o grupo metila maior é equatorial é a mais estável e, portanto, a mais populosa de todas as conformações possíveis (Carey, 2011).
Isopropil ciclohexano : é um líquido incolor encontrado em frutas. O isopropil-ciclo-hexano é encontrado em Carica papaya (mamão papaia).
metilciclopentano : é um líquido incolor insolúvel e menos denso que a água. Os vapores podem ser narcóticos e irritantes. O metilciclopentano é isolado de Helianthus annuus (girassol).
Norborano : é um alcano bicíclico também chamado biciclo [2.2.1] heptano de fórmula C7H12.
