Derivados Halogenados: Nomenclatura, Propriedades, Usos e Exemplos
Derivados halogenados são todos aqueles compostos que possuem um átomo de halogéneo; isto é, qualquer um dos elementos do grupo 17 (F, Cl, Br, I). Esses elementos diferem do resto porque são mais eletronegativos, formando uma variedade de halogenetos inorgânicos e orgânicos.
As moléculas gasosas dos halogênios são mostradas na imagem inferior. De cima para baixo: flúor (F 2 ), cloro (Cl 2 ), bromo (Br 2 ) e iodo (I 2 ). Cada um deles tem a capacidade de reagir com a grande maioria dos elementos, mesmo entre os congêneres do mesmo grupo (interfalógeno).
Assim, os derivados halogenados têm a fórmula MX se é um halogeneto metálico, RX se é alquil e ArX se é aromático. Os dois últimos estão na categoria de haletos orgânicos. A estabilidade destes compostos requer um "benefício" energético contra a molécula gasosa original.
Via de regra, o flúor forma derivados halogenados mais estáveis do que o iodo. O motivo é devido às diferenças entre os seus raios atômicos (as esferas roxas são mais volumosas que as amarelas).
Ao aumentar o raio atômico, a sobreposição dos orbitais entre o halogênio e o outro átomo é mais pobre e, portanto, a ligação é mais fraca.
Nomenclatura
A maneira correta de nomear esses compostos depende se eles são inorgânicos ou orgânicos.
Inorgânico
Os haletos metálicos consistem de uma ligação, iônica ou covalente, entre um halogênio X e um metal M (dos grupos 1 e 2, metais de transição, metais pesados, etc.).
Nestes compostos, todos os halogéneos têm um estado de oxidação de -1. Por quê? Porque suas configurações de valência são ns2np5.
Portanto, eles precisam ganhar apenas um elétron para completar o octeto de valência, enquanto os metais são oxidados, dando-lhes os elétrons que possuem.
Assim, o flúor permanece como F-, fluoreto; Cl-, cloreto; Br-, brometo; e o i, iodeto. MF seria nomeado: fluoreto de (nome do metal) (n), n sendo a valência do metal somente quando tiver mais de um. No caso dos metais dos grupos 1 e 2, não é necessário nomear a valência.
Exemplos
- NaF: fluoreto de sódio.
- CaCl 2 : cloreto de cálcio.
- AgBr: brometo de prata.
- ZnI 2 : iodeto de zinco.
- CuCl: cloreto de cobre (I).
- CuCl 2 : cloreto de cobre (II).
- TiCl 4 : cloreto de titânio (IV) ou tetracloreto de titânio.
No entanto, hidrogênio e elementos não metálicos - inclusive os próprios halogênios - também podem formar haletos. Nestes casos, a valência de não-metal não é nomeada no final:
- PCl 5 : pentacloreto de fósforo.
- BF 3 : trifluoreto de boro.
- AlI 3 : triiodeto de alumínio.
- HBr: brometo de hidrogio.
- IF 7 : heptafluoreto de iodo.
Orgânico
Independentemente de ser RX ou ArX, o halogéneo é covalentemente ligado a um átomo de carbono. Nestes casos, os halogênios são mencionados pelos seus nomes, e o resto da nomenclatura depende da estrutura molecular de R ou Ar.
Para a molécula orgânica mais simples, o metano (CH 4 ), os seguintes derivados são obtidos substituindo o H por Cl:
- CH3Cl: clorometano.
- CH2Cl2: diclorometano.
- CHCl 3 : triclorometano (clorofmio).
- CCl 4 : tetraclorometano (cloreto de carbono (IV) ou tetracloreto de carbono).
Aqui R consiste em um único átomo de carbono. Então, para outras cadeias alifáticas (lineares ou ramificadas), o número de carbonos a partir dos quais está ligado ao halogênio é contado:
CH3CH2CH2F: 1-fluorpropano.
O exemplo anterior foi o de um halogeneto de alquilo primário. No caso em que a cadeia é ramificada, a cadeia mais longa contendo o halogênio é escolhida e começa a contar, deixando-a o menos possível:
3-metil-5-bromohexano
Da mesma forma acontece com outros substituintes. Da mesma forma, para haletos aromáticos, o halogênio é nomeado e, em seguida, o restante da estrutura:
Na imagem superior é mostrado o composto chamado bromobenzeno, destacando o átomo de bromo em marrom.
Propriedades
Halogenetos inorgânicos
Os halogenetos inorgânicos são sólidos iônicos ou moleculares, embora os primeiros sejam mais abundantes. Dependendo das interações e dos raios iônicos do MX, ele será solúvel em água ou em outros solventes menos polares.
Os haletos não metálicos (como o boro) geralmente são ácidos de Lewis, o que significa que eles aceitam elétrons para formar complexos. Por outro lado, halogenetos (ou haletos) de hidrogênio dissolvidos na água produzem o que é conhecido como hidrazidas.
Seus pontos de fusão, ebulição ou sublimação recaem sobre as interações eletrostáticas ou covalentes entre o metal ou não-metal com o halogênio.
Da mesma forma, os rádios iônicos desempenham um papel importante nessas propriedades. Por exemplo, se M + e X- tiverem tamanhos semelhantes, seus cristais serão mais estáveis.
Halogenetos orgânicos
Eles são polares. Por quê? Porque a diferença de eletronegatividade entre C e halogênio cria um momento polar permanente na molécula. Além disso, isso diminui conforme o grupo 17 desce, do link C-F para C-I.
Sem considerar a estrutura molecular de R ou Ar, o crescente número de halogênios afeta diretamente os pontos de ebulição, uma vez que aumentam a massa molar e as interações intermoleculares (RC-X-X-CR). A maioria é imiscível com água, mas pode se dissolver em solventes orgânicos.
Usos
Os usos de derivados halogenados poderiam reservar seu próprio texto. Os "parceiros" moleculares dos halogênios são um fator-chave, uma vez que suas propriedades e reatividades definem os usos do derivado.
Assim, dentre a grande diversidade de usos possíveis, destacam-se:
- Os halogênios moleculares são usados para criar bulbos de halogênio, onde é colocado em contato com o filamento incandescente de tungstênio. O objetivo desta mistura é reagir o halogênio X com o tungstênio evaporado. Isso evita a deposição na superfície da lâmpada, garantindo uma vida mais longa.
- Os sais de fluoretos são utilizados na fluoretação de água e cremes dentais.
- Os hipocloritos de sódio e cálcio são dois agentes ativos nas soluções comerciais de clareamento (cloro).
- Embora deteriorem a camada de ozônio, os clorofluorcarbonos (CFCs) são usados em aerossóis e sistemas de resfriamento.
- O cloreto de vinila (CH 2 = CHCl) é o monômero do polímero de cloreto de polivinila (PVC). Por outro lado, o Teflon, usado como material antiaderente, consiste em cadeias poliméricas de tetrafluoroetileno (F 2 C = CF 2 ).
- Eles são usados em química analítica e síntese orgânica para diferentes fins; Entre estes, a síntese de drogas.
Exemplos adicionais
A imagem superior ilustra o hormônio da tireóide, responsável pela produção de calor, bem como o aumento do metabolismo geral no corpo. Este composto é um exemplo de um derivado halogenado presente no corpo humano.
Entre outros compostos halogenados, são mencionados os seguintes:
- Diclorodifeniltricloroetano (DDT), inseticida eficiente, mas com sérios impactos ambientais.
- Cloreto de estanho (SnCl 2 ), usado como agente redutor.
- Cloroetano ou 1-cloroetano (CH 3 CH 2 Cl), um anestésico tópico que age rapidamente resfriando a pele.
- Dicloroetileno (ClCH = CClH) e tetracloroetileno (Cl 2 C = CCl 2 ), utilizados como solventes na indústria de lavagem a seco.
