Carbono Assimétrico: Características e Exemplos
Um carbono assimétrico é um átomo de carbono que está ligado a quatro elementos químicos diferentes. Nesta estrutura, o átomo de carbono está no centro, ligando o resto dos elementos através dele.
A molécula de bromoclorometano é um exemplo claro de carbono assimétrico. Neste caso, o átomo de carbono está ligado aos átomos de bromo, cloro, iodo e hidrogênio, através de ligações únicas.
Esse tipo de formação é muito comum em compostos orgânicos, como, por exemplo, o gliceraldeído, um açúcar simples obtido como produto do processo de fotossíntese em plantas.
Características de um carbono assimétrico
Carbonos assimétricos são carbonos tetraédricos que estão conectados a quatro elementos diferentes.
Essa configuração é semelhante a uma estrela: o carbono assimétrico funciona como o núcleo da estrutura e o restante dos componentes parte dele para formar os respectivos ramos da estrutura.
O fato de os elementos não se repetirem confere a essa formação a conotação de assimétrica ou quiral. Além disso, certas condições devem ser cumpridas na constituição dos links, os quais são detalhados a seguir:
- Cada elemento deve ser ligado ao carbono assimétrico através de uma ligação simples. Se o elemento estivesse ligado ao carbono por uma ligação dupla ou tripla, então o carbono deixaria de ser assimétrico.
- Se uma estrutura assimétrica estiver ligada duas vezes a um átomo de carbono, esta última não poderá ser assimétrica.
- Se um composto químico tiver dois ou mais carbonos assimétricos, a presença de quailidade na estrutura total é induzida.
Quilaridade é aquela propriedade que os objetos não devem sobrepor à imagem que reflete em um espelho. Ou seja, ambas as imagens (objeto real versus reflexão) são assimétricas entre si.
Conseqüentemente, se você tiver um par de estruturas com carbonos assimétricos e cada um de seus elementos forem iguais, as duas estruturas não poderão ser sobrepostas umas às outras.
Além disso, cada estrutura é chamada de enantiômero ou isômero óptico. Essas estruturas possuem propriedades físicas e químicas idênticas, diferindo apenas na atividade óptica, ou seja, na resposta que apresentam à luz polarizada.
Exemplos
Este tipo de estrutura é comum em compostos orgânicos como carboidratos, por exemplo. Ocorrem também nos grupos etilo, como por exemplo na estrutura de -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 e -CH2NH3.
Da mesma forma, os carbonos assimétricos também estão presentes nos fármacos, como é o caso da pseudoefedrina (C 10 H 15 NO), medicamento utilizado no tratamento da congestão nasal e pressão nos seios paranasais.
Este descongestionante nasal consiste em dois átomos de carbono assimétricos, ou seja, duas formações cujo centro é dado pelo átomo de carbono, que, por sua vez, une quatro elementos químicos diferentes.
Um dos carbonos assimétricos é ligado ao grupo -OH, e o carbono assimétrico remanescente é ligado ao átomo de nitrogênio.
