Hidrocarbonetos aromáticos: características e propriedades

Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem principalmente como estrutura o benzeno, composto cíclico de seis átomos de carbono combinado com hidrogênio, de forma que ligações conjugadas surgem devido à deslocalização de seus elétrons entre seus orbitais moleculares.

Em outras palavras, isso significa que este composto tem ligações carbono-hidrogênio sigma (σ) e ligações carbono-carbono pi (π), que permitem a liberdade de movimento para os elétrons para mostrar o fenômeno da ressonância e outras manifestações únicas que são adequadas destas substâncias.

A expressão "aromáticos" foi designada para esses compostos muito antes de conhecer seus mecanismos de reação, pelo simples fato de que um grande número desses hidrocarbonetos emitem certos aromas doces ou agradáveis.

Características e propriedades dos hidrocarbonetos aromáticos

Tomando como premissa a enorme quantidade de hidrocarbonetos aromáticos à base de benzeno, é importante saber que aparece como uma substância incolor, líquida e inflamável, obtida de alguns processos relacionados ao petróleo.

Portanto, este composto, cuja fórmula é C ₆ H ₆, tem baixa reatividade; Isso significa que a molécula de benzeno é bastante estável e é devido à deslocalização eletrônica entre seus átomos de carbono.

Heterocarnes

Além disso, existem muitas moléculas aromáticas que não são baseadas no benzeno e são chamadas de heteroarenos, já que em sua estrutura pelo menos um átomo de carbono é substituído por outro elemento, como enxofre, nitrogênio ou oxigênio, que são heteroátomos.

Dito isto, é importante saber que a proporção C: H é grande em hidrocarbonetos aromáticos e, por causa disso, quando são incinerados, é produzida uma forte chama amarela que libera fuligem.

Como afirmado anteriormente, uma grande parte dessas substâncias orgânicas emitem um certo odor durante o manuseio. Além disso, esse tipo de hidrocarboneto é submetido a substituições eletrofílicas e nucleofílicas para obter novos compostos.

Estrutura

No caso do benzeno, cada átomo de carbono compartilha um elétron com um átomo de hidrogênio e um elétron com cada átomo de carbono vizinho. É então um elétron livre para migrar dentro da estrutura e gerar sistemas de ressonância que fornecem essa molécula com a grande estabilidade que é característica.

Para uma molécula ter aromaticidade, deve obedecer a certas regras, dentre as quais destacam-se:

- Ser cíclico (permite a existência de estruturas ressonantes).

- Ser plano (cada um dos átomos pertencentes à estrutura do anel possui hibridação sp2).

- Ser capaz de deslocar seus elétrons (como tem links alternados simples e duplos, é representado por um círculo dentro do anel).

Da mesma forma, os compostos aromáticos também devem obedecer à regra de Hückel, que consiste em contar os elétrons π presentes no anel; somente se este número for igual a 4n + 2 são considerados aromáticos (n sendo um número inteiro igual ou maior que zero).

Assim como a molécula de benzeno, muitos derivados desta também são aromáticos (desde que cumpram com as premissas mencionadas e a estrutura do anel seja preservada), como alguns compostos policíclicos como naftaleno, antraceno, fenantreno e nafta.

Isso também se aplica a outros hidrocarbonetos que não têm base de benzeno, mas são considerados aromáticos, como piridina, pirrol, furano, tiofeno, entre outros.

Nomenclatura

Para moléculas de benzeno com um único substituinte (monossubstituído), que são aqueles benzenos nos quais um átomo de hidrogênio foi suplantado por um átomo ou grupo de átomos diferente, o nome do substituinte seguido pela palavra é designado em uma única palavra. benzeno

Um exemplo é a representação do etilbenzeno, que é mostrado abaixo:

Da mesma forma, quando há dois substituintes em um benzeno, a localização do substituinte número dois em relação ao número um deve ser indicada.

Para conseguir isso, começa-se pela numeração dos átomos de carbono de um a seis. Então você pode ver que existem três tipos possíveis de compostos que são nomeados de acordo com os átomos ou moléculas que são como substituintes, como segue:

O prefixo o- (orto-) é usado para indicar os substituintes nas posições 1 e 2, o termo m- (meta) para indicar os substituintes nos átomos 1 e 3, e a expressão p- (para -) para nomear os substituintes nas posições 1 e 4 do composto.

Da mesma forma, quando há mais de dois substituintes, eles devem ser nomeados, indicando suas posições com números, para que eles possam ter o menor número possível; e quando estes têm a mesma prioridade em sua nomenclatura, eles devem ser mencionados em ordem alfabética.

Você também pode ter a molécula de benzeno como um substituinte e, nesses casos, ela é chamada de fenila. No entanto, no caso de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, eles devem ser nomeados indicando a posição dos substituintes, então o nome do substituinte e finalmente o nome do composto.

Usos

- Um dos principais usos é na indústria petrolífera ou síntese orgânica de laboratórios.

- Destaques vitaminas e hormônios (quase inteiramente), bem como a grande maioria dos condimentos utilizados na culinária.

- Tinturas e perfumes orgânicos, de origem natural ou sintética.

- Outros hidrocarbonetos aromáticos considerados importantes são alcalóides não-alicíclicos, bem como compostos com propriedades explosivas, como trinitrotolueno (comumente conhecido como TNT) e componentes de gás lacrimogêneo.

- Em aplicações médicas pode nomear certas substâncias analgésicas que têm a molécula de benzeno em sua estrutura, incluindo o ácido acetilsalicílico (conhecido como aspirina) e outros como o acetaminofeno.

- Alguns hidrocarbonetos aromáticos têm uma enorme toxicidade para os seres vivos. Por exemplo, benzeno, etilbenzeno, tolueno e xileno são conhecidos por serem carcinogênicos.