Fenantreno: estrutura química, propriedades e usos
Fenantreno é um hidrocarboneto (tem carbono e hidrogênio em sua estrutura) cujas propriedades físicas e químicas são estudadas pela química orgânica. Pertence ao grupo dos chamados compostos aromáticos, cuja unidade estrutural fundamental é o benzeno.
Os aromáticos também incluem os compostos policíclicos fundidos, formados por vários anéis aromáticos que compartilham uma ligação carbono-carbono (CC). Fenantreno é um deles, tem três anéis fundidos em sua estrutura. É considerado um isômero do antraceno, um composto que tem seus três anéis fundidos de forma linear.
Foi isolado do óleo de antraceno do alcatrão de carvão. É obtido através da destilação de madeira, emissões veiculares, vazamentos de óleo e outras fontes.
Está no ambiente através da fumaça do cigarro e nas moléculas esteroidais forma a base aromática da estrutura química, como mostra a molécula de colesterol.
Estrutura química
Fenantreno tem uma estrutura química formada por três anéis de benzeno fundidos por uma ligação carbono-carbono.
É considerado uma estrutura aromática porque atende à Lei de Hückle para aromaticidade, que diz: "Um composto é aromático, se tiver 4n + 2 pi (π) deslocalizados e conjugados (alternando) elétrons, com os elétrons sigma (σ) de os links simples.
Ao aplicar a lei de Hückel à estrutura fenantreno e levando em conta que n corresponde ao número de anéis de benzeno na estrutura, verifica-se que 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 elétrons π. Estes são vistos como ligações duplas na molécula.
Propriedades físicas e químicas
-Densidade 1180 kg / m3; 1, 18 g / cm3
Ponto de fusão 489, 15 K (216 ° C)
-Ponto de assentamento 613, 15 K (340 ° C)
As propriedades de um composto são as características ou qualidades que permitem que ele seja diferenciado de outros. As propriedades que são medidas para um composto são as propriedades físicas e as propriedades químicas.
Embora o fenantreno seja a forma isomérica do antraceno, suas propriedades são muito diferentes, conferindo ao fenantreno maior estabilidade química devido à posição angular de um de seus anéis aromáticos.
Usos
Farmacologia
Drogas opióides podem ser de origem natural ou derivados de fenantreno. Entre estes estão morfina, codeína e tebaína.
Os usos mais representativos do fenantreno são obtidos quando está na forma oxidada; isto é, como fenantrenoquinona. Desta forma, pode ser utilizado como corantes, medicamentos, resinas, fungicidas e inibindo a polimerização de alguns processos. O ácido 9, 10-bifenildicarboxílico é usado para fazer resina de poliéster e alquídica.
Efeitos na saúde
Não apenas o fenantreno, mas todos os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, geralmente conhecidos como HPAs, são tóxicos e prejudiciais à saúde. Eles são encontrados na água, no solo e no ar como um produto de combustão, derramamento de óleo ou como produto de reações industriais.
A toxicidade aumenta à medida que suas cadeias com anéis de benzeno fundidos se tornam maiores, embora isso não signifique que os PAHs de cadeia curta não estejam.
A partir do benzeno, que é a unidade estrutural fundamental destes compostos, já é conhecida sua alta toxicidade e atividade mutagênica em seres vivos.
Naftaleno, chamado contra traças, é usado como um controle para as pragas que atacam os tecidos de vestuário. O antraceno é um microbicida usado na forma de comprimidos para combater os odores causados por bactérias.
No caso do fenantreno, acumula-se nos tecidos adiposos dos seres vivos, produzindo toxicidade quando o indivíduo é exposto ao poluente por longos períodos.
Além desses efeitos, os seguintes podem ser nomeados:
- É combustível.
- Após longos períodos de exposição ao fenantreno, um indivíduo pode tossir, dispneia respiratória, bronquite, irritação respiratória e irritação da pele.
- Se aquecido à decomposição, pode causar irritação da pele e do aparelho respiratório pela emissão de fumaça densa e sufocante.
- Pode reagir com oxidantes fortes.
- Em caso de incêndio que envolva este composto, este pode ser controlado com dióxido de carbono seco, extintor de halon ou com spray de água.
- Deve ser armazenado em locais frescos, em recipientes hermeticamente fechados e longe de substâncias oxidantes.
- Equipamento de proteção individual (MMP), sapato coberto, avental de mangas compridas e luvas devem ser usados.
- De acordo com o Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional, para o manuseio do composto, deve ser usada uma meia máscara equipada com filtros antiembaçamento e outro filtro específico para vapores químicos.
- Em caso de irritação dos olhos e / ou da pele, recomenda-se lavar abundantemente com água, remover roupas ou acessórios que estejam contaminados e, em casos muito graves, encaminhar o paciente para ajuda médica.
