Acetonitrilo (C2H3N): estrutura, propriedades, usos

O acetonitrilo é uma substância de origem orgânica composta exclusivamente por carbono, hidrogênio e nitrogênio. Esta espécie química pertence ao grupo dos nitrilos, sendo o acetonitrilo o mais simples entre os tipos orgânicos.

Os nitrilos são uma classe de compostos químicos cuja estrutura é constituída por um grupo cianeto (CN-) e uma cadeia radical (-R). Estes elementos são representados pela seguinte fórmula geral: RC≡N.

Sabe-se que esta substância é originada principalmente durante a produção de uma outra espécie chamada acrilonitrilo (outro nitrilo simples, de fórmula molecular C ₃ H ₃ N, que é utilizado na produção de produtos na indústria têxtil) como um subproduto da mesma.

Além disso, o acetonitrilo é considerado um solvente com propriedades de polaridade média, razão pela qual é utilizado regularmente na análise de RP-HPLC (sigla em inglês para cromatografia líquida de alta eficiência de fase reversa).

Estrutura

Como mencionado anteriormente, o acetonitrilo pertence ao grupo funcional dos nitrilos, tendo uma fórmula molecular geralmente representada como C2H3N, que pode ser observada na fórmula estrutural que é exemplificada na figura acima.

Esta imagem mostra uma classe de lóbulos ligados ao átomo de nitrogênio, que representa o par de elétrons não pareados que esse átomo possui, e que lhe confere uma grande parte das propriedades de reatividade e estabilidade que são características dele.

Desta forma, esta espécie manifesta um comportamento muito particular devido ao seu arranjo estrutural, que se traduz em fraqueza para receber ligações de hidrogênio e pouca capacidade de doar elétrons.

Além disso, esta substância originou-se pela primeira vez na segunda metade da década de 1840, sendo fabricada pelo cientista Jean-Baptiste Dumas, cuja nacionalidade era francesa.

A conformação estrutural dessa substância permite que ela possua características de seu próprio solvente de natureza orgânica.

Por sua vez, essa propriedade permite que o acetonitrilo seja misturado com água, além de uma série de outros solventes de origem orgânica, com exceção de hidrocarbonetos ou espécies de hidrocarbonetos do tipo saturado.

Propriedades

Este composto tem uma série de propriedades que o distinguem de outras da mesma classe, que estão listadas abaixo:

- Está em estado de agregação líquida sob condições padrão de pressão e temperatura (1 atm e 25 ° C).

- Sua configuração molecular lhe dá uma massa molar ou peso molecular de aproximadamente 41 g / mol.

- É considerado como o nitrilo que possui a estrutura mais simples, entre o tipo orgânico.

- Suas propriedades ópticas permitem que ele seja incolor nesta fase líquida e características claras, além de ter um odor aromático.

- Possui um ponto de inflamação em torno de 2 ° C, equivalente a 35, 6 ° F ou 275, 1 K.

- Tem um ponto de ebulição na faixa de 81, 3 a 82, 1 ° C, uma densidade de aproximadamente 0, 786 g / cm3 e um ponto de fusão entre -46 e -44 ° C.

- É menos denso que a água mas miscível com ele e com uma variedade de solventes orgânicos.

- Manifestar uma constante dielétrica de 38, 8 além de um momento dipolar de aproximadamente 3, 92 D.

- É capaz de dissolver uma grande variedade de substâncias de origem iônica e natureza não polar.

- É amplamente utilizado como uma fase móvel na análise de HPLC, que possui propriedades de alta inflamabilidade.

Usos

Entre o grande número de aplicações que o acetonitrilo possui, pode-se contabilizar o seguinte:

- Da mesma forma que outras espécies nitrílicas, esta pode passar por um processo de metabolização em microssomas (elementos vesiculares que fazem parte do fígado), especialmente neste órgão, para originar o ácido cianídrico.

- É amplamente utilizado como uma fase móvel no tipo de análise chamada cromatografia líquida de alta performance de fase reversa (RP-HPLC); isto é, como uma substância eluente que possui uma alta estabilidade, grande poder de eluente e viscosidade diminuída.

- No caso de aplicações de magnitude industrial, este composto químico é utilizado em refinarias de petróleo bruto como solvente em determinados processos, como a purificação de alceno chamado butadieno.

- Também é usado como um ligante (espécie química que combina com um átomo de um elemento metálico, considerado central na molécula dada, para formar um composto de coordenação ou complexo) em um grande número de compostos nitrílicos com metais do grupo de transição

- Da mesma forma, é utilizado em síntese orgânica para um grande número de tais substâncias químicas vantajosas como ácido α-naftaleno acético, tiamina ou cloridrato de acetamidina.

Riscos

Os riscos associados à exposição ao acetonitrilo são diversos. Entre estes está a diminuição da toxicidade quando a exposição é por um curto período de tempo e em baixas quantidades, sendo metabolizada para a produção de ácido cianídrico.

Além disso, raramente tem havido casos de pessoas que foram envenenadas com esta espécie química, sendo envenenadas pelo cianeto presente na molécula após ter estado em contato com o acetonitrilo em diferentes graus (quando inalado, ingerido ou absorvido através da pele). ).

Por essa razão, as conseqüências de sua toxicidade são postergadas porque o corpo não metaboliza facilmente essa substância em cianeto, porque leva de duas a doze horas para que isso aconteça.

No entanto, o acetonitrilo é facilmente absorvido na área dos pulmões e do trato gastrointestinal. Subsequentemente, a sua distribuição ocorre em todo o corpo, acontecendo em pessoas e até em animais e atingindo os rins e o baço.

Por outro lado, além dos riscos de inflamabilidade que apresenta, o acetonitrilo é o precursor de substâncias tão tóxicas quanto o ácido cianídrico ou o formaldeído. Mesmo seu uso em produtos pertencentes à área cosmética no chamado Espaço Econômico Europeu no ano 2000 foi banido.