Cetonas: Tipos, Propriedades, Nomenclatura, Usos e Exemplos

As cetonas são compostos orgânicos que possuem um grupo carbonilo (-CO). São compostos simples nos quais o carbono do grupo carbonila está ligado a dois átomos de carbono (e suas cadeias substituintes). As cetonas são "simples" porque não têm grupos reativos como -OH ou -Cl ligados ao carbono.

Finalmente, a eliminação de cetonas do corpo humano é geralmente associada a um baixo nível de açúcar (em casos diabéticos e / ou jejum extremo), o que pode causar sérios problemas de saúde para o paciente.

Fórmula geral de cetonas

As cetonas são compostos carbonílicos nos quais este grupo está ligado a dois grupos hidrocarbonetos; estes podem ser grupos alquilo, grupos anel benzeno ou ambos.

Uma cetona pode simplesmente ser representada como R- (C = O) -R ', onde R e R' são quaisquer duas cadeias de hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, cicloalcanos, derivados de benzeno e outros). Não há cetonas com um hidrogênio ligado ao grupo carbonila.

Existe uma grande variedade de métodos para a preparação de cetonas no ambiente industrial e laboratorial; Além disso, é importante notar que as cetonas podem ser sintetizadas por diferentes organismos, incluindo seres humanos.

Na indústria, o método mais comum para a síntese de cetonas envolve a oxidação de hidrocarbonetos, tipicamente com o uso de ar. Em pequena escala, as cetonas são geralmente preparadas através da oxidação de álcoois secundários, o que dá como produtos uma cetona e água.

Além desses métodos mais comuns, cetonas podem ser sintetizadas através de alcenos, alcinos, sais de compostos de nitrogênio, ésteres e muitos outros compostos, o que os torna fáceis de obter.

Tipos de cetonas

Existem várias classificações para cetonas, dependendo principalmente dos substituintes nas cadeias R. As seguintes são as classificações mais comuns para estas substâncias:

De acordo com a estrutura da sua cadeia

Neste caso, a cetona é classificada pela maneira como sua cadeia está estruturada: as cetonas alifáticas são aquelas que possuem dois radicais R e R 'que possuem a forma de radicais alquila (alcanos, alcenos, alcinos e cicloalcanos).

Por seu turno, os aromáticos são aqueles que formam derivados de benzeno, enquanto continuam sendo cetonas. Finalmente, as cetonas mistas são aquelas que têm um radical alquilo R e um radical R 'arilo, ou vice-versa.

De acordo com a simetria de seus radicais

Neste caso, os radicais R e R 'substituintes do grupo carbonilo são estudados; quando estes são iguais (idênticos), a cetona é chamada simétrica; mas quando eles são diferentes (como a maioria das cetonas), eles se chamam assimétricos.

De acordo com a saturação de seus radicais

As cetonas também podem ser classificadas de acordo com a saturação de suas cadeias de carbono; Se estes estão na forma de alcanos, a cetona é chamada uma cetona saturada. Em contraste, se as cadeias são encontradas como alcenos ou alcinos, a cetona é chamada de uma cetona insaturada.

Dicetonas

Esta é uma classe separada de cetona, uma vez que as cadeias desta cetona têm dois grupos carbonilo na sua estrutura. Algumas dessas cetonas possuem características únicas, como um comprimento de ligação mais longo entre os carbonos.

Por exemplo, as dicetonas derivadas do ciclohexano são conhecidas como quinonas, que são apenas duas: orto-benzoquinona e para-benzoquinona.

Propriedades físicas e químicas de cetonas

As cetonas, como a maioria dos aldeídos, são moléculas líquidas e possuem uma série de propriedades físicas e químicas que variam dependendo do comprimento de suas cadeias. Suas propriedades são descritas abaixo:

Ponto de ebulição

As cetonas são altamente voláteis, altamente polares e não podem doar hidrogênios para ligações de hidrogênio (eles não possuem átomos de hidrogênio ligados ao seu grupo carbonila), então eles têm pontos de ebulição mais altos que os alcenos e éteres, mas menores que os álcoois com o mesmo peso molecular.

O ponto de ebulição de uma cetona aumenta à medida que o tamanho da molécula aumenta. Isto é devido à intervenção de van der Waals e forças dipolo-dipolo, que requerem uma maior quantidade de energia para separar os átomos e elétrons atraídos dentro da molécula.

Solubilidade

A solubilidade das cetonas tem uma forte influência, em parte, na capacidade dessas moléculas aceitarem hidrogênios em seus átomos de oxigênio e, assim, formarem ligações de hidrogênio com a água. Além disso, forças atrativas, de dispersão e dipolo-dipolo são formadas entre cetonas e água, o que aumenta seu efeito solúvel.

As cetonas perdem a capacidade de solubilidade quanto maior a sua molécula, pois elas começam a exigir mais energia para se dissolver na água. Eles também são solúveis em compostos orgânicos.

Acidez

Graças ao seu grupo carbonila, as cetonas têm uma natureza ácida; isso acontece por causa da capacidade de estabilização de ressonância desse grupo funcional, que pode transferir prótons de sua dupla ligação para formar uma base conjugada chamada enol.

Reatividade

As cetonas fazem parte de um grande número de reações orgânicas; isso ocorre devido à suscetibilidade de seu carbono carbonílico à adição nucleofílica, além de sua polaridade.

Como dito acima, a alta reatividade das cetonas torna-os um produto intermediário reconhecido que serve como base para sintetizar outros compostos.

Nomenclatura

As cetonas são nomeadas de acordo com a prioridade ou importância do grupo carbonila na molécula inteira, então quando você tem uma molécula governada pelo grupo carbonila, a cetona é nomeada pela adição do sufixo "-ona" ao nome do hidrocarboneto.

A cadeia mais longa com o grupo carbonila é tomada como a cadeia principal e, em seguida, a molécula é nomeada. Se o grupo carbonila não tem prioridade sobre os outros grupos funcionais da molécula, então ele é identificado com "-oxo".

Para cetonas mais complicadas, a posição do grupo funcional pode ser identificada por um número, e no caso de dicetonas (cetonas com dois substituintes R e R idênticos), a molécula com o sufixo "-diona" é denominada.

Finalmente, a palavra "cetona" também pode ser usada após a identificação das cadeias de radicais ligados ao grupo funcional carbonila.

Diferença entre aldeídos e cetonas

A principal diferença entre aldeídos e cetonas é a presença de um átomo de hidrogênio ligado ao grupo carbonila nos aldeídos.

Este átomo tem um efeito importante quando se trata de envolver uma molécula em uma reação de oxidação: um aldeído formará um ácido carboxílico ou um sal de ácido carboxílico, dependendo se a oxidação ocorre sob condições ácidas ou básicas.

Por outro lado, uma cetona não tem esse hidrogênio, então os passos mínimos necessários para a oxidação não ocorrem.

Existem métodos para oxidar uma cetona (com agentes oxidantes muito mais poderosos do que os tipicamente usados), mas estes decompõem a molécula cetona, separando-a primeiro em duas ou mais partes.

Usos industriais e cotidianos

Na indústria, as cetonas são frequentemente observadas em perfumes e tintas, assumindo papéis de estabilizantes e conservantes que impedem a degradação de outros componentes da mistura; Eles também têm um amplo espectro como solventes nas indústrias que fabricam explosivos, tintas e têxteis, além de produtos farmacêuticos.

A acetona (a menor e mais simples cetona) é um solvente reconhecido mundialmente e é usada como removedor de tinta e diluente.

Na natureza, as cetonas podem aparecer como açúcares, chamadas cetoses. Os cetoses são monossacarídeos que contêm uma cetona por molécula. A cetose mais conhecida é a frutose, o açúcar encontrado nas frutas e no mel.

A biossíntese de ácidos graxos que ocorre no citoplasma das células animais também ocorre pela ação das cetonas. Finalmente, e como mencionado acima, pode haver uma elevação de cetonas no sangue após o jejum ou em casos diabéticos.